เอไมด์ Amide

เอไมด์

 

การเรียกชื่อเอไมด์ ให้เรียกตามจำนวนอะตอมของคาร์บอน แล้วเปลี่ยนเสียงลงท้ายเป็น –อานาไมด์ (–anamide) เช่น

 

สมบัติของเอไมด์

1. เอไมด์เป็นโมเลกุลมีขั้ว มีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเป็นพันธะไฮโดรเจน

2. จุดเดือดของเอไมด์ มีแนวโน้มเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอน เอไมด์ส่วนใหญ่มีสถานะเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้อง และจุดเดือดสูงกว่าเอมีนที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน เพราะแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของเอไมด์สูงกว่าเอมีน พันธะไฮโดรเจนที่เกิดระหว่างหมู่  กับ  มีความแข็งแรงมากกว่าพันธะไฮโดรเจนในโมเลกุลของเอมีน

พันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของเอไมด์

 

3. เอไมด์ที่มีโมเลกุลขนาดเล็กละลายน้ำได้ แต่สภาพละลายได้จะลดลงมื่อจำนวนอะตอมคาร์บอนเพิ่มขึ้น จนถึงไม่ละลายน้ำ สารละลายของเอไมด์มีสมบัติเป็นกลาง เนื่องจากอะตอมของออกซิเจนในหมู่คาร์บอนิลดึงดูดอิเล็กตรอนจากอะตอมของไนโตรเจนในหมู่อะมิโน เป็นผลทำให้ไนโตรเจนมีสภาพขั้วไฟฟ้าค่อนข้างบวก จึงไม่สามารถรับโปรตอนจากน้ำได้

4. เอไมด์สามารถเกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส ในสารละลายกรด หรือสารละลายเบส ได้ผลิตภัณฑ์เป็นกรดคาร์บอกซิลิก และเอมีน ดังสมการ

ประโยชน์ของเอไมด์

เอไมด์ที่ใช้มาก ได้แก่ อะเซตามิโนเฟน หรืออีกชื่อหนึ่งคือพาราเซตามอล หรือไทลินอล ใช้ผสมในยาบรรเทาปวดและลดไข้

Paracetamol

ชื่อในระบบ IUPAC :  N-(4-hydroxyphenyl)acetamide

อะเซตามิโนเฟน หรือพาราเซตามอล

ยูเรีย เป็นเอไมด์ที่พบในปัสสาวะของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม เป็นผลิตภัณฑ์ที่ได้จากการสลายโปรตีน ซึ่งปกติคนจะขับถ่านยูเรียวันละประมาณ 20–30 กรัมต่อวัน

Urea

โครงสร้างสามมิติของยูเรีย (Urea)

วัฏจักรของยูเรีย

ยูเรียเป็นสารประกอบอินทรีย์ชนิดแรกที่สังเคราะห์ขึ้นจากแอมโมเนียมไซยาเนต ซึ่งเป็นสารอนินทรีย์ ยูเรียใช้เป็นปุ๋ย และวัตถุดิบในการผลิตพลาสติกประเภทพอลิยูเรียฟอร์มาลดีไฮด์ ในทางอุตสาหกรรมเตรียมยูเรียได้จากปฏิกิริยาระหว่าง CO2 กับ NH3 ดังสมการ

CO2   +    NH3		H2NCONH2   +   H2O

วัฏจักรของยูเรีย

ยูเรีย (Urea)

เอมีน Amines

เอมีน

 

การตั้งชื่อ :

คำต่อท้ายกลุ่มฟังก์ชั่น = – amine
คำนำหน้ากลุ่มฟังก์ชั่น = อะมิโน
ประถม, มัธยม, อุดมศึกษาหรือสี่? เอมีนจะมีคำอธิบายเป็นหลัก (1 ^o ), รอง (2 ^o ), ระดับอุดมศึกษา (3 ^o ) หรือสี่ (4 ^o ) ขึ้นอยู่กับวิธีการหลาย substituents อัลคิลที่แนบมากับอะตอมของ N (สังเกตความแตกต่างเมื่อเทียบกับแอลกอฮอล์ ) เอมีนยุคหินใหม่ที่รู้จักกันเป็นประจุบวกแอมโมเนียม ตรวจสอบการกำหนดโดยการนับจำนวนจำนวนของอะตอม C ที่แนบมากับของ N อะตอม

คุณสมบัติทางกายภาพ :

• ธรรมชาติที่ขั้วโลกของที่ NH พันธบัตร (เนื่องจากความแตกต่างอิเล็กของทั้งสองอะตอม) ผลในการสร้างพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของเอมีนอื่น ๆ ที่ดูด้านล่างหรือระบบพันธะ H – อื่น ๆ ( เช่น . น้ำ) ความหมายของการนี้คือ :
• การหลอมและจุดเดือดสูงเมื่อเทียบกับแอลเคนที่คล้ายคลึง
• สามารถในการละลายสูงในตัวกลางที่เป็นของเหลว

พันธะระหว่างโมเลกุลสูงในเอมีน

โครงสร้าง :

• กลุ่มที่ทำงาน amine ประกอบด้วยอะตอมยังไม่มีข้อความที่ถูกผูกมัดอย่างใดอย่างหนึ่งไปยังอะตอม C หรือ H ผ่านของพันธบัตร
• ทั้งสองที่ CN และพันธบัตรนิวแฮมป์เชียร์มีขั้วเนื่องจากการอิเล็กของ N อะตอม
• การจัดเรียงตัวเสี้ยมสามเหลี่ยมของพันธบัตรที่มีไนโตรเจนเป็นตื้นในเอมีน aryl VSอัลคิลเอมีน
• นี้เป็นผลมาจากการ delocalisation เสียงสะท้อนของคู่โดดลงไปในหอมpระบบ

 

(delocalisation ดังกล่าวยังเป็นผู้รับผิดชอบในการ basicity ลดลงของอัลคิลเอมีน aryl VS)

ปฏิกิริยา :

ภาพที่แสดงศักยภาพของไฟฟ้าสถิตสำหรับ methylamine, CH 3 NH 2 . ที่เกิดขึ้นสีแดงเป็นพื้นที่ที่สูงกว่าความหนาแน่นของอิเล็กตรอนและขึ้นฟ้า เป็นพื้นที่ที่ต่ำกว่าความหนาแน่นของอิเล็กตรอน เอมีนยังไม่มีอะตอมเป็นภูมิภาคที่มีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนสูง ( สีแดง ) เนื่องจากการที่คู่โดดเดี่ยว อะตอม Amine ยังไม่มีข้อความที่เป็นฐาน Lewis, (อัลคิลแอมโมเนียม PKA ~ 10, แอมโมเนียม PKA aryl ~ 5) เอมีนสามารถตอบสนองได้เป็นฐานหรือ nucleophiles ที่ไนโตรเจน มีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนต่ำ (คือสีฟ้า ) เมื่อ H อะตอมของกลุ่ม NH – การกำจัดของโปรตอนที่สร้างไอออน amide ( การดูแล  : ไม่ต้องสับสนกับอนุพันธ์ของกรด carboxylic RCONH 2  ) The – NH กลุ่มคือกลุ่มที่ออกจากต่ำมากและความต้องการที่จะถูกแปลงไปเป็นกลุ่มที่ดีกว่าก่อนที่จะออกทดแทนสามารถเกิดขึ้นได้

ภาพที่แสดงศักยภาพของไฟฟ้าสถิตสำหรับ methylammonium, CH 3 NH 3 + . ที่เกิดขึ้นสีแดงเป็นพื้นที่ที่สูงกว่าความหนาแน่นของอิเล็กตรอนและขึ้นฟ้า เป็นพื้นที่ที่ต่ำกว่าความหนาแน่นของอิเล็กตรอน แอมโมเนียมอะตอมของ N พื้นที่คือความหนาแน่นของอิเล็กตรอนต่ำ ( สีฟ้า ) เนื่องจากการที่ประจุบวก แอมโมเนียมไอออนจะไม่ nucleophilic มีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนต่ำ (คือสีฟ้า ) เมื่อ H อะตอมของ – NH 3กลุ่ม การกำจัดของโปรตอน regenerates เอมีน The – NH 3กลุ่มคือกลุ่มที่มีศักยภาพออก

Basicity :

• เอมีนมีมากขึ้นกว่าขั้นพื้นฐานคล้ายคลึงแอลกอฮอล์ (R – NH ₃ ⁺  PK ~ 10, R – OH ₂ ⁺  PK ~ -3)
• ปัจจัยที่มี (เสียงสะท้อนเช่นอิ) ที่มีผลต่อavailabilty ของคู่เดียวจะมีผลต่อbasicity .
• N คืออิเล็กตรอนน้อยกว่า O และดังนั้นจึงยังไม่มีข้อความที่เป็นผู้บริจาคอิเล็กตรอนได้ดียิ่งขึ้น
• อัลคิลและ non – หอมเอมีน heterocyclic เป็นฐานเล็กน้อยดีกว่าแอมโมเนีย
• เอมีน aryl เป็นฐานมากอ่อนแอกว่าแอมโมเนียผลของdelocalisation ของคู่โดดลงในPระบบของแหวน

 

• ประจุลบมาโดย deprotonation ของเอมีนที่เป็นไอออน amide , นิวแฮมป์เชียร์₂ ^—
• ไอออน amide เป็นฐานสำคัญในการตรวจสอบสารประกอบอินทรีย์ ( เช่น )
• ทำปฏิกิริยากับเอมีนนา (หรือ K) เพื่อให้ไอออน amide
• basicity ของเอมีน arylคือ :

เพิ่มขึ้นโดยสถานะของอิเล็กตรอนบริจาค substituentsเกี่ยวกับแหวนด้วยการทำหน้าที่เคาน์เตอร์ delocalisation ของคู่เดียวที่เป็นpระบบของแหวน ลดลงจากสถานะของอิเล็กตรอนถอน substituentsที่เพิ่ม delocalisation ของคู่เดียวที่เป็นpระบบของแหวน (โดยเฉพาะที่Ortho หรือParaไปยังกลุ่มทำงาน amine ดูขวา)

• รวมของ heteroatom เข้าไปอยู่ในวงอะโรมาติกโดยทั่วไปลดลง basicity เว้นแต่จะนำไปสู่​​การ protonation ไอออนที่สามารถเสถียรโดย delocalisation อิเล็กตรอน :

เอสเทอร์ (Ester)

 เอสเทอร์ (Ester)

เอสเทอร์ เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่แอลคอกซีคาร์บอนิล (alcoxy carbonyl ) เป็นหมู่ฟังก์ชัน

มีสูตรทั่วไปเป็น  หรือ R’COOR หรือ R’CO2R เมื่อ R แทนหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริลของกรดคาร์บอกซิลิก

 

เอสเทอร์ เป็นผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ เรียกปฏิกิริยาการเตรียมเอสเทอร์ว่า “เอสเทอริฟิเคชัน” หรือEsterification เช่น ปฏิกิริยาระหว่างกรดแอซีติกกับเอทานอล ที่อุณหภูมิสูง โดยมีกรดซัลฟิวริก (H2SO4) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ดังสมการ

การทดลองเตรียมเอสเทอร์

ตัวอย่าง

Ethyl acetate

 

สามารถเขียนสมการทั่วไปแสดงการเกิดปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันได้ดังนี้

 

Ethyl acetate

กรดคาร์บอกซิลิก (Carboxylic acid)

             กรดคาร์บอกซิลิก (Carboxylic acid)

 

กรดคาร์บอกซิลิก เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ประกอบด้วยธาตุ C  H  และ O โดยมีหมู่ฟังก์ชันคือหมู่คาร์บอกซิล (carboxyl :  หรือ )

มีสูตรทั่วไปเป็น RCOOH หรือ    หรือ RCO2H หรือ CnH2nO2 เมื่อ R เป็นหมู่แอลคิล  หมู่แอริล  หรือไฮโดรเจน

 

กรดแอซีติก (Acetic acid)

แอลดีไฮด์และคีโตน (Aldehyde and Ketone)

               แอลดีไฮด์

แอลดีไฮด์และคีโตน

แอลดีไฮด์ (Aldehyde) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่หมู่ฟังก์ชันเป็นหมู่คาร์บอกซาลดีไฮด์ (Carboxaldehyde : 
หรือ –CHO) มีสูตรทั่วไปเป็น    หรือ RCHO หรือ CnH2nO เมื่อ R , R’ เป็นหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริล