เอมีน

 

การตั้งชื่อ :

คำต่อท้ายกลุ่มฟังก์ชั่น = – amine
คำนำหน้ากลุ่มฟังก์ชั่น = อะมิโน
ประถม, มัธยม, อุดมศึกษาหรือสี่? เอมีนจะมีคำอธิบายเป็นหลัก (1 o ), รอง (2 o ), ระดับอุดมศึกษา (3 o ) หรือสี่ (4 o ) ขึ้นอยู่กับวิธีการหลาย substituents อัลคิลที่แนบมากับอะตอมของ N (สังเกตความแตกต่างเมื่อเทียบกับแอลกอฮอล์ ) เอมีนยุคหินใหม่ที่รู้จักกันเป็นประจุบวกแอมโมเนียม ตรวจสอบการกำหนดโดยการนับจำนวนจำนวนของอะตอม C ที่แนบมากับของ N อะตอม

คุณสมบัติทางกายภาพ :

    • ธรรมชาติที่ขั้วโลกของที่ NH พันธบัตร (เนื่องจากความแตกต่างอิเล็กของทั้งสองอะตอม) ผลในการสร้างพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของเอมีนอื่น ๆ ที่ดูด้านล่างหรือระบบพันธะ H – อื่น ๆ ( เช่น . น้ำ) ความหมายของการนี้คือ :
      • การหลอมและจุดเดือดสูงเมื่อเทียบกับแอลเคนที่คล้ายคลึง
      • สามารถในการละลายสูงในตัวกลางที่เป็นของเหลว
    พันธะไฮโดรเจนนิวแฮมป์เชียร์
    พันธะระหว่างโมเลกุลสูงในเอมีน

    โครงสร้าง :

      • กลุ่มที่ทำงาน amine ประกอบด้วยอะตอมยังไม่มีข้อความที่ถูกผูกมัดอย่างใดอย่างหนึ่งไปยังอะตอม C หรือ H ผ่านของพันธบัตร
      • ทั้งสองที่ CN และพันธบัตรนิวแฮมป์เชียร์มีขั้วเนื่องจากการอิเล็กของ N อะตอม
      • การจัดเรียงตัวเสี้ยมสามเหลี่ยมของพันธบัตรที่มีไนโตรเจนเป็นตื้นในเอมีน aryl VSอัลคิลเอมีน
      • นี้เป็นผลมาจากการ delocalisation เสียงสะท้อนของคู่โดดลงไปในหอมpระบบ

     

        (delocalisation ดังกล่าวยังเป็นผู้รับผิดชอบในการ basicity ลดลงของอัลคิลเอมีน aryl VS)

    ปฏิสัมพันธ์เสียงสะท้อนในสวรรค์ปฏิกิริยา :

    ที่มีศักยภาพไฟฟ้าสถิตจากเมธิลเอมีน ภาพที่แสดงศักยภาพของไฟฟ้าสถิตสำหรับ methylamine, CH 3 NH 2 . ที่เกิดขึ้นสีแดงเป็นพื้นที่ที่สูงกว่าความหนาแน่นของอิเล็กตรอนและขึ้นฟ้า เป็นพื้นที่ที่ต่ำกว่าความหนาแน่นของอิเล็กตรอน

      • เอมีนยังไม่มีอะตอมเป็นภูมิภาคที่มีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนสูง ( สีแดง ) เนื่องจากการที่คู่โดดเดี่ยว
      • อะตอม Amine ยังไม่มีข้อความที่เป็นฐาน Lewis, (อัลคิลแอมโมเนียม PKA ~ 10, แอมโมเนียม PKA aryl ~ 5)
      • เอมีนสามารถตอบสนองได้เป็นฐานหรือ nucleophiles ที่ไนโตรเจน
      • มีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนต่ำ (คือสีฟ้า ) เมื่อ H อะตอมของกลุ่ม NH –
      • การกำจัดของโปรตอนที่สร้างไอออน amide
        (

    การดูแล

         : ไม่ต้องสับสนกับอนุพันธ์ของกรด carboxylic RCONH

    2

       )

    • The – NH กลุ่มคือกลุ่มที่ออกจากต่ำมากและความต้องการที่จะถูกแปลงไปเป็นกลุ่มที่ดีกว่าก่อนที่จะออกทดแทนสามารถเกิดขึ้นได้
    ที่มีศักยภาพไฟฟ้าสถิตจากเมธิลเอมีน ภาพที่แสดงศักยภาพของไฟฟ้าสถิตสำหรับ methylammonium, CH 3 NH + . ที่เกิดขึ้นสีแดงเป็นพื้นที่ที่สูงกว่าความหนาแน่นของอิเล็กตรอนและขึ้นฟ้า เป็นพื้นที่ที่ต่ำกว่าความหนาแน่นของอิเล็กตรอน

    • แอมโมเนียมอะตอมของ N พื้นที่คือความหนาแน่นของอิเล็กตรอนต่ำ ( สีฟ้า ) เนื่องจากการที่ประจุบวก
    • แอมโมเนียมไอออนจะไม่ nucleophilic
    • มีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนต่ำ (คือสีฟ้า ) เมื่อ H อะตอมของ – NH 3กลุ่ม
    • การกำจัดของโปรตอน regenerates เอมีน
    • The – NH 3กลุ่มคือกลุ่มที่มีศักยภาพออก

    Basicity :

      • เอมีนมีมากขึ้นกว่าขั้นพื้นฐานคล้ายคลึงแอลกอฮอล์ (R – NH  PK ~ 10, R – OH +  PK ~ -3)
        • ปัจจัยที่มี (เสียงสะท้อนเช่นอิ) ที่มีผลต่อavailabilty ของคู่เดียวจะมีผลต่อbasicity .
        • N คืออิเล็กตรอนน้อยกว่า O และดังนั้นจึงยังไม่มีข้อความที่เป็นผู้บริจาคอิเล็กตรอนได้ดียิ่งขึ้น
        • อัลคิลและ non – หอมเอมีน heterocyclic เป็นฐานเล็กน้อยดีกว่าแอมโมเนีย
        • เอมีน aryl เป็นฐานมากอ่อนแอกว่าแอมโมเนียผลของdelocalisation ของคู่โดดลงในPระบบของแหวน

     

      • ประจุลบมาโดย deprotonation ของเอมีนที่เป็นไอออน amide , นิวแฮมป์เชียร์
      • ไอออน amide เป็นฐานสำคัญในการตรวจสอบสารประกอบอินทรีย์ ( เช่น )
      • ทำปฏิกิริยากับเอมีนนา (หรือ K) เพื่อให้ไอออน amide
      • basicity ของเอมีน arylคือ :
        • เพิ่มขึ้นโดยสถานะของอิเล็กตรอนบริจาค substituentsเกี่ยวกับแหวนด้วยการทำหน้าที่เคาน์เตอร์ delocalisation ของคู่เดียวที่เป็นpระบบของแหวน
        • ลดลงจากสถานะของอิเล็กตรอนถอน substituentsที่เพิ่ม delocalisation ของคู่เดียวที่เป็นpระบบของแหวน (โดยเฉพาะที่Ortho หรือParaไปยังกลุ่มทำงาน amine ดูขวา)
        เสียงสะท้อนจาก delocalisation เอมีน aryl
            • รวมของ heteroatom เข้าไปอยู่ในวงอะโรมาติกโดยทั่วไปลดลง basicity เว้นแต่จะนำไปสู่​​การ protonation ไอออนที่สามารถเสถียรโดย delocalisation อิเล็กตรอน :

          ใส่ความเห็น

          Fill in your details below or click an icon to log in:

          WordPress.com Logo

          You are commenting using your WordPress.com account. Log Out / เปลี่ยนแปลง )

          Twitter picture

          You are commenting using your Twitter account. Log Out / เปลี่ยนแปลง )

          Facebook photo

          You are commenting using your Facebook account. Log Out / เปลี่ยนแปลง )

          Google+ photo

          You are commenting using your Google+ account. Log Out / เปลี่ยนแปลง )

          Connecting to %s