Archive for the ‘4.สารประกอบไฮโดรคาร์บอน’ Category

ประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

สารประกอบไฮโดรคาร์บอนแบบโซ่เปิด

สารประกอบไฮโดรคาร์บอนแบบโซ่เปิด หมายถึง สารอินทรีย์ที่ประกอบด้วยคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น โดยคาร์บอนต่อกันเป็นสายยาว อาจเป็นแบบโซ่ตรงหรือโซ่กิ่ง สารประเภทนี้แบ่งออกเป็นกลุ่มย่อยได้  3  กลุ่ม คือ แอลเคน แอลคีน และแอลไคน์

แอลเคน (alkane)

แอลเคน มีชื่อเรียกอีกอย่างหนึ่งว่า  พาราฟิน ไฮโดรคาร์บอน (parafin hydrocarbon)  หรือเรียกสั้นๆ ว่า  พาราฟิน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว มีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n + 2  เมื่อ  n = 1, 2, 3, …   เช่น

ถ้า  n  =  1   จะได้  CH4

ถ้า  n  =  2   จะได้  C2H6

ถ้า  n  =  3   จะได้  C3H8     ฯลฯ

จะเห็นได้ว่าเมื่อ  C  เพิ่ม 1 อะตอม  H  จะเพิ่ม  2  อะตอม หรือเพิ่มครั้งละ  - CH2

แอลเคนมีทั้งที่เกิดในธรรมชาติ เช่นน้ำมันดิบ (coal tar)  น้ำมันปิโตรเลียม และก๊าซธรรมชาติ  นอกจากนี้ยังสามารถสังเคราะห์ขึ้นมาได้

ตัวแรกของอนุกรมแอลเคนคือ  มีเทน มีสูตรเป็น  CH4

รูปร่างโมเลกุลของแอลเคนเป็นทรงเหลี่ยมสี่หน้า มีมุมระหว่างพันธะ  109.5 องศา

การเรียกชื่อแอลเคน

การเรียกชื่อแอลเคนเป็นไปตามหลักการเรียกชื่อสารอินทรีย์ที่กล่าวมาแล้ว ในที่นี้จะแสดงทั้งการเรียกชื่อแบบสามัญ และแบบ IUPAC

ก. การเรียกชื่อแอลเคนแบบสามัญ

ใช้เรียกชื่อโมเลกุลเล็กๆ ที่ไม่ซับซ้อน ถ้าโมเลกุลใหญ่ขึ้นอาจจะต้องเติมคำนำหน้า  เช่น n- , iso- , หรือ neo-   ลงไปด้วย ตัวอย่างเช่น

CH4 เรียก  มีเทน

CH3 - CH2 - CH3 เรียกโพรเพน

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3   เรียกนอร์มอลเพนเทน

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3    เรียกนอร์มอลเฮกเซน

ข. การเรียกชื่อแอลเคนในระบบ IUPAC

มีหลักการเรียกชื่อดังนี้

1. ถ้าเป็นโมเลกุลสายยาว ไม่มีกิ่ง ให้เรียกชื่อโครงสร้างหลักตามจำนวนคาร์บอนที่มี แล้วลงท้ายด้วย - ane (เ - น)  เช่น

CH3-CH2-CH2-CH3        มีคาร์บอน 4 อะตอมเรียกว่า  บิวเทน  (butane = but +ane)

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3  มีคาร์บอน 5 อะตอมเรียกว่า  เพนเทน  (pentane = pent +ane)

CH3-CH2-CH2-CH2- CH2-CH3 มีคาร์บอน 6 อะตอมเรียกว่า เฮกเซน  (hexane = hex +ane)

2.  ถ้าเป็นโมเลกุลสายยาวที่มีกิ่ง ให้เลือกโครงสร้างหลักที่คาร์บอนต่อกันเป็นสายยาวที่สุดก่อนเรียกชื่อโครงสร้างหลักแล้วลงท้ายด้วย -ane (เ - น)   หลังจากนั้นจึงพิจารณาส่วนที่เป็นกิ่ง

3.ส่วนที่เป็นกิ่ง เรียกว่าหมู่แอลคิล การเรียกชื่อหมู่แอลคิลมีหลักการดังนี้

หมู่อัลคิล (alkyl group) หมายถึง หมู่ที่เกิดจากการลดจำนวนอะตอมของไฮโดรเจนในแอลเคน 1 อะตอม หรือ หมู่แอลคิลคือแอลเคนที่ไฮโดรเจนลดลง 1 อะตอมนั่นเอง     เขียนสูตรทั่วไปเป็น -R   โดยที่  R =  CnH2n + 1

ตัวอย่างแอลเคนและหมู่แอลคิล

แอลเคน (R-H)

แอลคิล (-R)

CH4C2H6

C3H8

C4H10

C5H12

-CH3-C2H5

-C3H7

-C4H9

-C5H11

การเรียกชื่อหมู่อัลคิล

เรียกเหมือนกับอัลเคน แต่เปลี่ยนคำลงท้ายจาก -ane เป็น  -yl พวกแอลคิลหมู่เล็กๆ มักนิยมเรียกชื่อแบบสามัญ แต่ถ้าโครงสร้างซับซ้อนต้องเรียกชื่อตามระบบ IUPAC ดังเช่นตัวอย่างต่อไปนี้

จำนวน

แอลเคน

หมู่แอลคิล

C อะตอม

โครงสร้าง

ชื่อ

โครงสร้าง

ชื่อ

1

CH4 มีเทน (methane) -CH3 เมทิล (methyl)

2

CH3 - CH3 อีเทน (ethane) -CH2 - CH3 เอทิล (ethyl)

3

CH3- CH2 -CH3 โพรเพน(propane) -CH2 - CH2 - CH3 โพรพิล(propyl)
ไอโซโพรพิล(isopropyl)

4

CH3 - CH2 -CH2 - CH3 บิวเทน (butane) -CH3-CH2-CH2-CH3 บิวทิล (butyl)
เซคอนดารี-บิวทิล(secondary-butyl

หรือ sec-butyl)

เทอเซียรี่-บิวทิล(tertiary butyl หรือ

tert-butyl)

ไอโซบิวเทน(isobutane) ไอโซบิวทิล(isobutyl)

5

CH3-CH2 -CH2 -CH2 -CH3 เพนเทน(pentane) -CH2-CH2-CH2-CH2 -CH3 เพนทิล หรือนอร์มอล-เพนทิล

(pentyl หรือ

n-pentyl  หรือ

sec-pentyl)

นิโอเพนเทน นีโอเพนทิล(neopentyl)
ไอโซเพนเทน ไอโซเพนทิล(isopentyl)
เทอเซียรี่-เพนทิลtert-pentyl

4.การนับจำนวนคาร์บอนในโครงสร้างหลักเพื่อบอกตำแหน่งของหมู่แอลคิล ให้ใช้ตัวเลขที่มีค่าน้อยที่สุด  เช่น

5.ตรวจดูว่ามีหมู่แอลคิลอะไรบ้าง ต่ออยู่กับคาร์บอนตำแหน่งไหนของโครงสร้างหลักให้เรียกชื่อหมู่แอลคิลนั้นโดยเขียนเลขบอกตำแหน่งไว้หน้าชื่อพร้อมกับมีขีด ( – ) คั่นกลาง  เช่น

2-methyl,   3-methyl ,   3-ethyl   ฯลฯ

6.ถ้ามีหมู่แอลคิลที่เหมือนกันหลายหมู่ ให้บอกตำแหน่งทุก ๆ หมู่ และบอกจำนวนหมู่ด้วยภาษาละติน  เช่น  di = 2,  tri = 3 , tetra = 4 , penta = 5 , hexa = 6 , hepta = 7 , octa = 8 , nona = 9 , deca = 10  เป็นต้น  เช่น

2, 3 – dimethyl   ,

3, 3 , 4 – trimethyl

7.ถ้ามีหมู่แอลคิลต่างชนิดมาต่อกับโคงสร้างหลัก ให้เรียกทุกหมู่ตามลำดับตัวอักษรภาษาอังกฤษ (ไม่รวมจำนวนหมู่ เช่น di, tri , tetra)  พร้อมกับบอกตำแหน่งของหมู่แอลคิลแต่ละหมู่  เช่น

3-ethyl – 2 - methyl   ,

3 - ethyl – 2, 3 – dimethyl

8.ถ้าหมู่แอลคิลมคาร์บอนไม่เกิน 4 อะตอมมักจะเรียกแบบชื่อสามัญ แต่ถ้ามากกว่านี้และเรียกชื่อสามัญไม่ได้ให้เรียกตามระบบ IUPAC

9.ชื่อของหมู่แอลคิลและชื่อโครงสร้างหลักต้องเขียนติดกัน

ตารางแสดง ชื่อในระบบ IUPAC  ของแอลเคนที่คาร์บอนต่อกันเป็นสายยาว 10 ตัวแรก

จำนวนอะตอมของคาร์บอน

สูตรโครงสร้าง

ชื่อ

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

CH4

CH3 - CH3

CH3 - CH2 - CH3

CH3 - (CH2)2 - CH3

CH3 - (CH2)3 - CH3

CH3 - (CH2)4 - CH3

CH3 - (CH2)5 - CH3

CH3 - (CH2)6 - CH3

CH3 - (CH2)7 - CH3

CH3 - (CH2)8 - CH3

มีเทน (methane)

อีเทน (ethane)

โพรเพน (propane)

บิวเทน (butane)

เพนเทน (pentane)

เฮกเซน (hexane)

เฮปเทน (heptane)

ออกเทน (octane)

โนเนน (nonane)

เดกเซน (decane)


ไอโซเมอร์ของแอลเคน

แอลเคนจะเริ่มมีไอโซเมอร์เมื่อโมเลกุลมี  C 4 อะตอมขึ้นไป และเมื่อ C ในโมเลกุลเพิ่มขึ้นจำนวนไอโซเมอร์จะเพิ่มขึ้นด้วย

 

ตาราง แสดงจำนวนไอโซเมอร์ของแอลเคน

 

จำนวนคาร์บอน

สูตรโมเลกุล

จำนวนไอโซเมอร์

4

5

6

7

9

10

15

20

30

C4H10

C5H12

C6H14

C7H16

C9H20

C10H22

C15H32

C20H42

C30H62

2

3

5

9

35

75

4347

336319

411846763

 

การเตรียมแอลเคน

ก. เตรียมได้จากแหล่งกำเนิดในธรรมชาติ  แหล่งกำเนิดของแอลเคนในธรรมชาติได้แก่ ปิโตรเลียม และก๊าซธรรมชาติ ซึ่งขนาดของโมเลกุลมีตั้งแต่คาร์บอน  1  อะตอม ถึง 40 อะตอม ในก๊าซธรรมชาติส่วนใหญ่จะเป็นแอลเคนที่กลายเป็นไอได้ง่าย มวลโมเลกุลค่อนข้างต่ำ ประกอบด้วยมีเทน 70-90% อีเทน 13 – 15% นอกจากนั้นเป็นโพรเพน และบิวเทน และบางส่วนของสารที่โมเลกุลขนาดใหญ่แต่กลายเป็นไอได้ง่ายปนอยู่ด้วย สำหรับปิโตรเลียมส่วนใหญ่ประกอบด้วยไฮโดรคาร์บอนที่เป็นของเหลว  และของแข็งปนกัน การแยกแอลเคนเหล่านี้ออกจากกันจะใชการกลั่นลำดับส่วน

ข. เตรียมจากการสังเคราะห์  โดยเตรียมในห้องปฏิบัติการดังนี้

1.เตรียมจากแอลคีน (catalytic reduction of alkene)  โดยนำแอลคีนมาเติม H2 โดยมีคะตะไลส์เช่น  Ni  หรือ  Pt เรียกปฏิกิริยานี้ว่า ไฮโดรจิเนชัน (hydrogenation)  เช่น

CH3 - CH = CH2  +  H2    CH3 - CH2 - CH3

2.เตรียมจากปฏิกิริยาระหว่าง อัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) กับโลหะและกรด  เช่น

CH3 - CH2 - Cl  +  Zn  +  H+  ®  CH3 - CH3  +  Zn2+  + Cl-

3.เตรียมจากปฏิกิริยาระหว่างอัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) กับ Na ซึ่งเรียกว่า Wurtz reaction เช่น

2CH3 - Cl  +  2Na  ®   CH3 - CH3  + 2NaCl

4.การเตรียมมีเทนในห้องปฏิบัติการใช้ปฏิกิริยาระหว่างอลูมิเนียมคาร์ไบต์ (Al4C3) กับน้ำอุ่นหรือกรด HCl  เจือจาง

Al4C3  + 12H2O  ®  4Al(OH)3  +  3CH4

Al4C3  + 12HCl  ®  4AlCl3  +  3CH4

สมบัติทางกายภาพของอัลเคน

1.เป็นสารประกอบที่ไม่มีสีและไม่มีกลิ่น ดังนั้นเมื่อนำมาใช้เป็นเชื้อเพลิงจึงต้องใส่สารที่มีกลิ่นไปด้วยเช่น butyl mercaptan เพื่อเป็นตัวบอกให้ทราบว่ามีก๊าซรั่วหรือไม่

2.พวกโมเลกุลเล็กๆ ประมาณจำนวนคาร์บอน 1 -4 อะตอมจะเป็นก๊าซ  จำนวนคาร์บอน 5-17 อะตอมจะเป็นของเหลวและากกว่า 17 อะตอมจะเป็นของแข็ง

3.เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ชนิดไม่มีขั้วจึงไม่ละลายในตัวทำละลายที่มีขั้ว เช่น น้ำ แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายท่ำม่มีขั้ว เช่น เบนซีน โทลูอีน

4.ไม่นำไฟฟ้าในทุกสถานะ

5.จุดเดือดและจุดหลอมเหลวค่นข้างต่ำ เนื่องจากเป็นโมเลกุลไม่มีขั้วจึงมีแรงระหว่างโมเลกุลเพียงชนิดเดียว คือแรงแวนเดอร์วาลส์ ซึ่งเป็นแรงที่อ่อน ดังนั้นจุดเดือดจึงค่อนข้างต่ำ แต่จุดเดือดจะเพิ่มขึ้นเมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น แรงแวนเดอร์วาลส์จึงเพิ่มขึ้น ซึ่งเป็นผลทำให้จุดเดือดสูงขึ้น ดังกราฟในรูป

กราฟแสดงความสัมพันธ์ระหว่างจุดเดือดกับจำนวนอะตอมของคาร์บอนในแอลเคนที่ต่อกันเป็นสายยาว

6.สำหรับแอลเคนที่เป็นไอโซเมอร์กัน ชนิดที่เป็นโซ่ตรงจะมีจุดเดือดสูงกว่าชนิดที่เป็นโซ่กิ่ง เนื่องจากชนิดที่เป็นโซ่ตรงมีพื้นที่ผิวของโมเลกุลซึ่งจะก่อให้เกิดแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลมากกว่าชนิดที่เป็นโซ่กิ่ง ยิ่งมีสาขามากเท่าใดจะยิ่งมีจุดเดือดต่ำลงเท่านั้น

ตัวอย่างเช่น

7.มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ ความหนาแน่นมากที่สุดประมาณ 0.8 g/cm3  ดังนั้นแอลเคนจึงลอยน้ำ แอลเคนที่มีโครงสร้างในลักษณะเดียวกัน เมื่อ C ในโมเลกุลเพิ่มขึ้นความหนาแน่นจะเพิ่มขึ้น

8.ติดไฟง่ายและไม่มีเขม่า

 

ตารางแสดง สมบัติบางประการของแอลเคนชนิดที่มีโครงสร้างแบบโซ่ตรง

 

จำนวน C

แอลเคนแบบโซ่ตรง

จุดเดือด

จุดหลอมเหลว

ความหนาแน่น

สูตร

ชื่อ

(0C)

(0C)

(g/cm3)

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

CH4

CH3CH3

CH3CH2CH3

CH3 - (CH2)2 - CH3

CH3 - (CH2)3 - CH3

CH3 - (CH2)4 - CH3

CH3 - (CH2)5 - CH3

CH3 - (CH2)6 - CH3

CH3 - (CH2)7 - CH3

CH3 - (CH2)8 - CH3

มีเทน

อีเทน

โพรเพน

บิวเทน

เพนเทน

เฮกเซน

เฮปเทน

ออกเทน

โนเนน

เดกเซน

-161.5

-88.5

-42.1

-0.5

36.1

68.7

98.4

125.7

150.8

174.1

-182.5

-183.5

-187.7

-138.4

-129.7

-95.3

-90.6

-56.8

-53.5

-29.7

0.424

0.546

0.493

0.573

0.621

0.655

0.698

0.698

0.718

0.730


ตารางแสดง สมบัติบางประการของแอลเคนชนิดมีโครงสร้างแบบโซ่กิ่ง

 

จำนวน

แอลเคนแบบโซ่ตรง

จุดเดือด

จุดหลอม

ความหนาแน่น

C

สูตร

ชื่อ

(0C)

เหลว(0C)

(g/cm3)

4

5

5

6

6

6

6

(CH3)2CHCH3

(CH3)2CHCH2CH3

(CH3)4C

(CH3)2CH(CH2)2CH3

CH3CH2CH(CH3)CH2CH3

CH3C(CH3)2CH2CH3

(CH3)2CHCH(CH3)2

2-methylpropane

2-methylbutane

2,2-dimethylpropane

2-methylpentane

3-dimethylpentane

2,2-dimethylbutane

2,3-dimethylbutane

-11.7

27.9

9.5

60.3

63.3

49.7

58.0

-159.6

-159.9

-16.6

-153.7

-

-99.9

-128.5

0.557

0.620

0.591

0.653

0.664

0.649

0.662


ปฏิกิริยาของแอลเคน

โดยทั่วๆ ไปแอลเคนเป็นสารประกอบที่ค่อนข้างเฉื่อย เกิดปฏิกิริยากับสารเคมีต่างๆ ที่อุณหภูมิห้องช้า จึงได้เรียกอีกอย่างหนึ่งว่า พาราฟิน (parafin) ซึ่งมาจากภาษาละตินคือ parum affinisซึ่งหมายถึงไม่ถูกทำลายด้วยกรด เบส ตัวออกซิไดส์ หรือตัวรีดิวซ์ จึงไม่เหมาะแก่การทดลองในห้องปฏิบัติการ แต่ในกระบวนการทางอุตสาหกรรมสามารถทำให้เกิดปฏิกิริยาได้

เนื่องจากแอลเคนเป็นสารประกอบของคาร์บอนที่อิ่มตัวจึงไม่เกิดปฏิกิริยาการเติม แต่จะเกิดปฏิกิริยาการแทนที่โดยมีปฏิกิริยาที่สำคัญดังนี้

1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ (combustion oxidation)

เมื่อแอลเคนทำปฏิกิริยากับออกซิเจนจะติดไฟได้ง่าย ไม่มีเขม่าและคายความร้อนมากซึ่งเป็นเหตุผลหนึ่งที่ใช้แอลเคนเป็นเชื้อเพลิง เขียนเป็นสมการทั่ว ๆ ไปได้ดังนี้

CxHy  +  ( x + )O2  ®  xCO2  +  H2O

เช่น

C5H12 + 8O2  ® 5CO2  + 6H2O  + heat

2C2H6 + 7O2  ® 4CO2  + 6H2O  + heat

2.ปฏิกิริยาการแทนที่ (substitution reaction) หมายถึง ปฏิกิริยาที่ ไฮโดรเจน ในแอลเคนถูกแทนที่ด้วยอะตอมหรือกลุ่มอะตอมอื่น ๆ ถ้าถูกแทนที่ด้วยธาตุเฮโลเจน เช่น Cl2 , Br2   จะเรียกว่าปฏิกิริยา  ฮาโลจิเนชัน (halogenation)  โดยถ้าใช้  Cl2  จะเรียกเป็นชื่อเฉพาะว่าปฏิกิริยา คลอริเนชัน (chlorination)  และถ้าใช้  Br2  จะเรียกปฏิกิริยา โบรมิเนชัน (bromination) สำหรับ F2 ไม่ใช้เพราะเกิดปฏิกิริยารุนแรง  I2  ไม่ใช้เพราะเป็นของแข็งซึ่งไม่ไวต่อการเกิดปฏิกิริยาทั้งนี้ปฏิกิริยาที่จะเกิดขึ้นได้ต้องมีแสงสว่างเป็นตัวช่วย

ในปฏิกิริยาฮาโลจิเนชันของแอลเคนจะได้ผลิตภัณฑ์เป็น อัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) และก๊าซ ไฮโดรเจนเฮไลด์ เขียนเป็นสมการทั่ว ๆ ไปดังนี้

CnH2n +2   +    X2       CnH2n + 1X    +    HX

แอลเคน     ฮาโลเจน               อัลคิลเฮไลด์   ไฮโดรเจนเฮไลด์

ตัวอย่างเช่น

CH4   +   Cl2       CH- Cl    +    HCl

มีเทน                             เมทิลคลอไรด์     ไฮโดรเจนคลอไรด์

ในกรณีที่ใช้ก๊าซ  Cl2  จำนวนมากเกินพอจะเกิดปฏิกิริยาแทนที่ต่อเนื่องกันไปดังนี้

CH4   +   Cl2       CH- Cl    +    HCl

CH- Cl    +   Cl2       CH2-Cl2    +    HCl

เมทิลลีนคลอไรด์

CH-Cl2    +  Cl2       CHCl3    +    HCl

คลอโรฟอร์ม

CHCl3    +   Cl2       CCl4    +    HCl

คาร์บอนเตตระคลอไรด์

ดังนั้นเมื่อต้องการให้เกิดปฏิกิริยาแทนที่เพียงขั้นตอนเดียว จะใช้แอลเคนกับเฮโลเจนในปริมาณเท่าๆ กัน หรือใช้เฮโลเจนน้อยกว่าเล็กน้อย

สำหรับก๊าซอื่น ๆ ก็เกิดปฏิกิริยาในทำนองเดียวกัน

เช่น ปฏิกิริยาระหว่างอีเทนกับ  Br2

CH3CH3   +  Br2    CH3CH2Br   +  HBr

อย่างไรก็ตามถ้าแอลเคนมีคาร์บอนๆ เช่น CH4  และ CH3CH3  เมื่อเกิดปฏิกิริยาจะได้แอลคิลเฮไลด์เพียงชนิดเดียว แต่ถ้ามีคาร์บอนตั้งแต่ 3 อะตอมขึ้นไป คือตั้งแต่โพรเพนเป็นต้นไป เมื่อเกิดปฏิกิริยาฮาโลจิเนชัน (เฮโลจิเนชัน) จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นแอลคิลเฮไลด์มากกว่า  1  ชนิด

ปฏิกิริยาโบรมีเนชันจัดว่าเป็นปฏิกิริยาที่สำคัญของแอลเคน เนื่องจากใช้เป็นปฏิกิริยาทดสอบแอลเคนได้ เมื่อหยด  Br2  หรือ  Br2/CCl4  ลงในแอลเคน ถ้าทดลองในที่มืดจะไม่เกิดปฏิกิริยาแต่ถ้าทดลองในที่มีแสงสว่างจะมีปฏิกิริยาเกิดขึ้น สังเกตได้จากสีของ Br2 จะถูกฟอกจางหายไปพร้อมทั้งเกิดฟองก๊าซไฮโดรเจนไฮโดรเจนโบรไมด์ขึ้น ซึ่งเมื่อใช้กระดาษลิตมัสสีน้ำเงินชุบน้ำไปอังเหนือหลอดทดลองกระดาษลิตมัสจะเปลี่ยนจากสีน้ำเงินเป็นสีแดง เพราะมีกรดเกิดขึ้น   เช่นCH3-CH2-CH3

C6H14  +  Br2/CCl4   C6H13Br  +  HBr

3.ปฏิกิริยาการแตกสลาย (cracking or pyrolysis)  เป็นปฏิกิริยาที่ทำให้แอลเคนโมเลกุลใหญ่ๆ สลายตัวกลายเป็นโมเลกุลที่เล็กลง โดยการเผาแอลเคนในภาชนะที่อุณหภูมิประมาณ  400-600 0C  พร้อมทั้งมีตัวเร่งปฏิกิริยา ยิ่งโมเลกุลมีขนาดใหญ่ผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากการแตกสลายจะยิ่งมีมากมายหลายชนิด ขบวนการนี้ใช้ประโยนช์ทางด้านอุตสาหกรรมน้ำมัน เพราะเป็นขบวนการเพิ่มเลขออกเทนของน้ำมันทำให้คุณภาพของน้ำมันดีขึ้น รวมทั้งผลิตภัณฑ์ส่วนที่เป็นแอลคีนโมเลกุลเล็ก ๆ สามารถแยกออก นำไปใช้เป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมพลาสติกได้

ประโยชน์และโทษของแอลเคน

แอลเคนขนาดโมเลกุลเล็กๆ เช่น  CH4  ซึ่งพบในก๊าซธรรมชาติ ใช้เป็นเชื้อเพลิงสำหรับเครื่องทำความร้อน หม้อต้มน้ำร้อน โพรเพน และบิวเทนใช้เป็นก๊าซหุงต้มตามบ้านเรือน ก๊าซปิโตรเลียมเหลว (แอลพีจี)   เป็นก๊าซที่ได้จากการกลั่นปิโตรเลียม  แล้วบรรจุในถังเหล็กภายใต้ความดันสูงทำให้ได้เป็นของเหลว ก็ใช้เป็นก๊าซหุงต้มเช่นเดียวกัน นอกจากนี้ ยังใช้แอลเคนเป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมหลายชนิด เช่นอุตสาหกรรมสารซักฟอก เส้นใย  สารเคมีทางการเกษตรและยาปราบศัตรูพืช แอลเคนชนิดเหลวใช้เป็นตัวทำละลาย พวกโมเลกุลขนาดใหญ่ใช้ทำน้ำมันหล่อลื่น

นอกจากจะมีประโยชน์แล้ว แอลเคนก็มีโทษเช่นเดียวกัน เนื่องจากสามารถละลายสารอินทรีย์ไม่มีขั้ว เช่น ไขมันและน้ำมันได้ เมื่อสูดดมไอของแอลเคนเข้าไปจะทำให้เป็นอันตรายกับเนื้อเยื่อปอด เพราะไปละลายไขมันในผนังเซลล์ที่ปอด นอกจากนี้แอลเคนบางชนิดที่ใช้เป็นตัวทำละลาย เช่น เอกเซน ทำให้ผิวหนังแห้งเจ็บ คันและแตก เพราะไปละลายน้ำมันที่ผิวหนัง ทำให้ผิวหนังขาดความชุ่มชื้นจึงแห้งและแตก

แอลคีน (alkene)

แอลคีน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ในโมเลกุลจะมีพันธะคู่อยู่  1  แห่ง ซึ่งทำให้มีสูตรทั่วไปเป็น  CnH2n  เมื่อ  n  =  2, 3, ……

แอลคีนมีชื่อเรียกอีกอย่างหนึ่งว่า  olefin  ซึ่งมาจากภาษาละตินว่า oleum + ficare โดยที่ oleum หมายถึง oil  และ ficare หมายถึง to make   ดังนั้นแอลคีนหรือ olefin จึงหมายถึงสารที่ทำให้เกิดน้ำมันได้

จากสูตรทั่วไปของแอลคีน คือ CnH2n จะเห็นได้ว่าแอลคีนที่มีคาร์บอนเท่ากับแอลเคน (CnH2n+2)  จะมีไฮโดรเจนน้อยกว่าแอลเคน  2  อะตอม สารประกอบตัวแรกของแอลคีนเริ่มต้นจาก  n = 2  หรือเริ่มจากคาร์บอน  2  อะตอมคือ C2H4  เรียกว่า เอทิลีนหรือ อีทีน (ethene)

แอลคีนเป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว อัตราส่วนระหว่าง C:H  มากกว่าของแอลเคน และมีความว่องไวต่อการเกิดปฏิกิริยามากกว่าแอลเคน

แอลคีนโมเลกุลเล็กๆ จะมีรุปร่างที่เป็นลักษณะแบบเบนราบอยู่บนระนาบเดียวกัน มุมระหว่างพันธะประมาณ  120 องศา เช่น  C2H4  และ C3H6

การเรียกชื่อแอลคีน

แอลคีนสามารถเรียกชื่อได้ทั้ง 2 ระบบในทำนองเดียวกับแอลเคน คือชื่อสามัญและชื่อ IUPAC

ก.  การเรียกชื่อสามัญของแอลคีน

แอลคีนที่นิยมเรียกชื่อสามัญมีเพียง  2 – 3 ชนิดเท่านั้น เช่น

สูตรโครงสร้าง

ชื่อสามัญ

CH2 = CH2 เอทิลีน (ethylene)
CH3 - CH = CH2 โพรพิลีน (propylene)

 

บิวทิลีน (butylene)
ไอโซบิวทิลีน(isoprene)

(isobutylene) ไอโซพรีน

(isoprene)

ข.  การเรียกชื่อ IUPAC  ของแอลคีน

มีหลักทั่วๆ ไปดังนี้

1.  เลือกโครงสร้างหลักจากคาร์บอนที่ต่อกันยาวที่สุดและมีพันธะคู่ด้วย

เช่น

2.เรียกชื่อโครงสร้างหลักตามจำนวน C  อะตอมเหมือนกับแอลเคน  เช่น

3.ถ้ามีพันธะคู่เพียง 1 แห่งในโมเลกุล ให้ลงท้าย -ene   ถ้ามีหลายแห่งจะต้องเปลี่ยนคำลงท้าย โดยบอกจำนวนพันธะคู่ที่มีทั้งหมดเป็นภาษาละติน  เช่น

·     มีพันธะคู่  2  แห่ง  คำลงท้ายเป็น  -adiene

·     มีพันธะคู่  3  แห่ง  คำลงท้ายเป็น  -atriene

4.การนับจำนวนคาร์บอนในโครงสร้างหลักให้นับจากด้านที่จะทำให้ตำแหน่งของพันธะคู่เป็นเลขน้อยที่สุด  เช่น

5.เนื่องจากแอลคีนมีไอโซเมอร์หลายชนิด ดังนั้นต้องบอกตำแหน่งของพันธะคู่ให้ถูกต้องด้วย โดยบอกตำแหน่งพันธะคู่ด้วยเลขตำแหน่งแรก (ตัวเลขน้อยกว่า) ของพันธะคู่   เช่น

6.ถ้ามีหมู่แอลคิลมาเกาะที่โครงสร้างหลัก ให้เรียกชื่อแบบเดียวกับกรณีแอลเคน

ตารางแสดง ตัวอย่างชื่อของแอลคีนบางชนิดที่มีโครงสร้างเป็นแบบโซ่ตรง (ระบบ IUPAC)

 

จำนวนคาร์บอน

สูตรโครงสร้าง

สูตรโมเลกุล

ชื่อ

2

3

4

5

6

7

CH2 = CH2

CH3 - CH = CH2

CH3 - CH2 - CH = CH2

CH3 - CH2 = CH – CH3

CH3 - CH2 -CH2 - CH = CH2

CH3 - CH2 - CH2 = CH – CH3

CH3 - CH2 -CH2 - CH2 -CH = CH2

CH3 - CH2 - CH2 -CH2 = CH – CH3

CH3 - CH2 - CH2 = CH – CH2 - CH3

CH3 - CH2 -CH2 - CH2 -CH2 - CH = CH2

CH3 - CH2 - CH2 -CH2 = CH – CH2 - CH3

C2H4

C3H6

C4H8

C4H8

C5H10

C5H10

C6H12

C6H12

C6H12

C7H12

C7H14

ethane

propene

1-butene

2-butene

1-pentene

2-pentene

1-hexene

2-hexene

3-hexene

1-heptene

3-heptene


ไอโซเมอร์ของแอลคีน

แอลคีนที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 4 อะตอมขึ้นไปจะสามารถมีไอโซเมอร์ได้ทั้ง structural isomer และ geometrical isomer

ตัวอย่างเช่น   ไอโซเมอร์ของ  C4H8  มีดังนี้

ก. ชนิด structural isomer มี 3 ไอโซเมอร์ได้แก่

CH2 = CH – CH2 - CH3          1-butene

CH3 - CH = CH – CH3           2-butene

2-methyl-1-propene

ข. geometrical isomer มี 2 ไอโซเมอร์คือ

แอลคีนนอกจากจะเป็นไอโซเมอร์กับแอลคีนด้วยกันเองแล้ว ยังเป็นไอโซเมอร์กับไซโคลแอลเคนด้วย เพราะมีสูตรโมเลกุลเป็น CnH2n  เหมือนกัน

เช่น ไอโซเมอร์ของ  C4H8  เมื่อเป็นแอลคีนมี  3  ไอโซเมอร์(structural isomer)  และเมื่อเป็นไซโคลแอลเคนมี  2 ไอโซเมอร์  คือดังนั้น C4H8 มีไอโซเมอร์แบบ structural isomer ทั้งหมด  5 ไอโซเมอร์ และ geometrical isomer อีก  2  ไอโซเมอร์ เพราะฉะนั้น  C4H8  มี ไอโซเมอร์ทั้งหมด  7 ไอโซเมอร์

ตารางแสดง จำนวน structural isomer ของแอลคีนและไซโคลแอลเคนที่มีจำนวนคาร์บอนอะตอมเท่ากัน

จำนวนคาร์บอน

สูตรโมเลกุล

จำนวนไอโซเมอร์

แอลคีน

ไซโคลแอลเคน

รวม

4

5

6

C4H8

C5H10

C6H12

3

5

13

2

5

11

5

10

24

การตรียมแอลคีน

แหล่งกำเนิดของแอลคีนในธรรมชาติได้แก่ในน้ำมันปิโตรเลียม     ดังนั้นในทางอุตสาหกรรมจึงเตรียมแอลคีนจากการกลั่นน้ำมันปิโตรเลียม และกระบวนการแตกสลายผลิตภัณฑ์ที่กลั่นได้จากน้ำมันปิโตรเลียม ซึ่งจะได้แอลคีนโมเลกุลเล็ก และแยกออกจากกันโดยการกลั่นลำดับส่วน

การเตรียมในห้องปฏิบัติการอาจเตรียมได้หลายวิธีดังนี้

1.Dehydration of alcohol เป็นการเตรียมแอลคีนจากแอลกอฮอล์โดยการดึงโมเลกุลของ H2O ออกจากแอลกอฮอล์ การเตรียมวิธีนี้ใช้แอลกอฮอล์ทำปฏิกิริยากับกรดแก่ เช่น H2SO4

เขียนเป็นสมการทั่วไปได้ดังนี้

ตัวอย่างเช่น

ในกรณีที่แอลกอฮอล์นั้นเป็นโมเลกุลใหญ่ขึ้น มักจะได้ผลิตภัณฑ์เป็นแอลคีนมากกว่า 1 ชนิด เช่น

2.  Dehydrohalogenation of alkyl halide  เป็นการดึงโมเลกุล HX ออกจากโมเลกุลแอลคิลเฮไลด์ (R-X)  โดยใช้ KOH  ในแอลกอฮอล์

เขียนสมการทั่วไปได้ดังนี้

ตัวอย่างเช่น

สมบัติทางกายภาพของแอลคีน

1.แอลคีนโมเลกุลเล็กๆ (มี C 2-4 อะตอม) จะเป็นก๊าซ เมื่อขนาดโมเลกุลใหญ่ขึ้น (มีจำนวนคาร์บอนมากขึ้นเป็น 5 – 18 อะตอม) จะเป็นของเหลว และถ้าขนาดใหญ่กว่านี้จะเป็นของแข็ง

2.เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว จึงไม่ละลายในตัวทำละลายมีขั้ว เช่น น้ำ แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายไม่มีขั้วเช่น เบนซีน โทลูอีน

3.ไม่นำไฟฟ้าในทุกสถานะ

4.มีกลิ่นเฉพาะตัว เช่น  C2H4  เมื่อดมมากๆ อาจสลบได้

5.มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ (ความหนาแน่นสูงสุดไม่เกิน 0.8 g/cm3)  เมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น ความหนาแน่นจะเพิ่มขึ้น (ตารางที่ 10.15)

6.จุดเดือดจุดหลอมเหลวต่ำ เพราะมีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเพียงชนิดเดียวคือ แรงแวนเดอร์วาลส์ เมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้นหรือเมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้น จุดเดือดจะเพิ่มขึ้น ทั้งนี้เพราะแรงแวนเดอร์วาลส์เพิ่มขึ้น

7.จุดเดือดและจุดหลอมเหลวของแอลคีนที่มีคาร์บอนเท่ากับแอลเคนและมีโครงสร้างเหมือนกันจะต่ำกว่าของแอลเคน  เช่น

มีคาร์บอน  2 อะตอม    แอลเคน    CH3 - CH3            จุดเดือด          -86.6 0C

แอลคีน     CH3 = CH3           จุดเดือด          -103.7 0C

มีคาร์บอน  3 อะตอม    แอลเคน    CH3 - CH2 - CH3    จุดเดือด          -42.1 0C

แอลคีน     CH3 = CH – CH3     จุดเดือด         -47.7 0C

กราฟแสดงจุดเดือดเปรียบเทียบระหว่างแอลเคนและแอลคีนที่มีจำนวนคาร์บอนเท่ากัน

และมีโครงสร้างเป็นสายยาวไม่มีสาขาเหมือนกัน

ตารางแสดง สมบัติบางประการของแอลคีน

 

จำนวนอะตอม C

สูตรโครงสร้างสาร

ชื่อสาร

จุดหลอมเหลว

(0C)

จุดเดือด

(0C)

ความหนาแน่น(g/cm3)

2

CH2=CH2 ethene (ethylene)

-169

-103.7

-

CH2=CH-CH3 propene

propylene

-185

-47.7

-

4

CH2=CH-CH2-CH3 1-butene

-

-6.3

-

5

CH2=CH-(CH2)2-CH3 1-pentene

-

30

0.643

6

CH2=CH-(CH2)3-CH3 1-hexene

-138

63.5

0.675

7

CH2=CH-(CH2)4-CH3 1-heptene

-119

93.6

0.698

8

CH2=CH-(CH2)5-CH3 1-octene

-104

121.3

0.716

9

CH2=CH-(CH2)6-CH3 1-nonene

-

146

0.731

10

CH2=CH-(CH2)7-CH3 1-decene

-87

171

0.743

4

CH3-CH=CH-CH3 cis-2-butene

-139

4

-

4

CH3-CH=CH-CH3 trans-2-butene

-106

1

-

4

CH2=C-(CH3)2 isobutene

-141

-7

-

5

CH3-CH=CH-CH2-CH3 cis-2-pentene

-151

37

0.655

5

CH3-CH=CH-CH2-CH3 trans-2-pentene

-

36

0.647

5

CH2=CH-CH-(CH3)2 3-methyl-1-butene

-135

25

0.648

5

CH3-CH=C-(CH3)2 2-methyl-2-butene

-123

39

0.660


สมบัติทางเคมีของแอลคีน

เนื่องจากแอลคีนมีพันธะคู่ซึ่งเกิดจากพันธะเดี่ยว  2 พันธะที่มีพลังงานไม่เท่ากัน เมื่อเกิดปฏิกิริยา พันธะเดี่ยวที่มีความแข็งแรงน้อยกว่าจะแตกสลายออกไป อะตอมหรือกลุ่มอะตอมอื่นจึงสามารถเข้าไปรวมตัวได้ ทำให้แอลคีนมีความว่องไวต่อการเกิดปฏิกิริยามากกว่าแอลเคน

แอลคีนพันธะคู่ ปฏิกิริยาที่เกิดส่วนใหญ่จึงเป็นปฏิกิริยาการเติมโดยเกิดขึ้นที่ตำแหน่งพันธะคู่

ปฏิกิริยาที่สำคัญมีดังนี้

1.ปฏิกิริยาการเผาไหม้  แอลคีนติดไฟได้ง่าย เป็นปฏิกิริยาคายความร้อน ที่บรรยากาศปกติจะเกิดเขม่าหรือมีควัน แต่ถ้าเผาในบริเวณที่มีออกซิเจนจำนวนมากเกินพอจะเกิดปฏิกิริยาสมบูรณ์ไม่มีเขม่าได้  CO2 และ H2O  ซึ่งเขียนเป็นสมการทั่วไปได้ในทำนองเดียวกับแอลเคน

2.ปฏิกิริยาการเติมหรือปฏิกิริยาการรวมตัว (addition reaction)  แอลคีนสามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมได้ง่ายตรงบริเวณพันธะคู่ ซึ่งเขียนเป็นสมการทั่วไปได้ดังนี้

MX  =   HCl ,  HBr,  Cl2 , Br2 ,  ……

ปฏิกิริยาการเติมนี้มีชื่อเรียกต่างๆ กันตามชนิดของ  MX  ที่ใช้ บางปฏิกิริยาไม่ต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา แต่บางปฏิกิริยาต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาจึงจะเกิดได้ดี

2.1 addition of halogens  เป็นปฏิกิริยาการเติมฮาโลเจนที่  Cl2 , Br2  สามารถรวมตัวโดยตรงกับอัลคีนตรงพันธะคู่ได้ โดยไม่ต้องมีตัวเร่งปฏิกิริยาหรือไม่ต้องใช้แสงสว่าง ถ้ารวมกับ  Cl2 เรียกว่าปฏิกิริยา Chlorination  ถ้ารวมกับ  Br2  เรียกว่า Bromination ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นจะไม่มีฟองก๊าซ

เช่น

 

ปฏิกิริยาดังกล่าวนี้จัดว่าเป็นปฏิกิริยาที่สำคัญของแอลคีนโดยเฉพาะปฏิกิริยา bromination  เนื่องจากสามารถใช้ทดสอบแอลคีนและใช้บอกความแตกต่างระหว่างแอลคีนกับแอลเคนได้ โดยทั่วไปจะใช้  Br2  ใน  CCl4  (Br2/CCl4)  แทน Br2  ทั้งนี้เพื่อให้เป็นการเปลี่ยนแปลงที่ชัดเจนยิ่งขึ้น

·     กรณีแอลเคนจะทำปฏิกิริยาหรือฟอกจางสี Br2/CCl4 ได้ต่อเมื่อมีแสงสว่างและเมื่อเกิดปฏิกิริยาจะได้  ฟอกก๊าซ  HBr  ซึ่งแสดงสมบัติเป็นกรดต่อกระดาษลิตมัส

·     กรณีแอลคีนจะทำปฏิกิริยาหรือฟอกจางสี Br2/CCl4 ได้ทั้งในที่มืดและในที่มีแสงสว่างโดยไม่มีฟองก๊าซของ HBr  เกิดขึ้น

2.2 addition of hydrogen เป็นปฏิกิริยาการเติม H2 หรือเรียกว่าปฏิกิริยา ไฮโดรจิเนชัน (hydrogenation)  แอลคีนจะรวมตัวกับ  H2  ได้เป็นแอลเคน โดยมี Ni, Pt, หรือ Pd  เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา เขียนเป็นสมการได้ดังนี้

แอลคีน   +   H2     ®      แอลเคน

เช่น

CH2 = CH2   +  H2     CH3 - CH3

CH3 - CH = CH2   +  H2    CH3 - CH2 - CH3

2.3  addition of hydrogen halide (HX) เป็นปฏิกิริยาการเติม HX เช่น เติม HCl , HBr, HI  ให้แอลคีน ซึ่งจะได้ผลิตภัณฑ์เป็นแอลคิลเฮไลด์ (alkyl halide)

เช่น

CH3 = CH2  +  HCl   ®   CH3 - CH2 - Cl

            2.4. ปฏิกิริยาการเติมน้ำ (hydration) หรือ addition of water with acid เป็นปฏิกิริยาที่แอลคีนทำปฏิกิริยากับ  H2O  ในกรด  H2SO4  จะได้เป็นแอลกอฮอล์

โดยในตอนแรกแอลคีนจะรวมตัวกับ  H2SO4 ได้เป็น alkyl hydrogen sulfate ซึ่งทำปฏิกิริยาต่อกับน้ำ ได้เป็นแอลกอฮอล์

ตัวอย่าง

หมายเหตุ  :  ปฏิกิริยานี้อาจจะใช้ทดสอบแอลคีนและแอนเคนหรือใช้บอกความแตกต่างของไฮโดรคาร์บอนทั้งสองชนิดได้ เนื่องจากแอลเคนไม่ทำปฏิกิริยากับกรด H2SO4 (conc)  ดังนั้นถ้าใช้แอลเคนแทนในปฏิกิริยานี้จะไม่เกิดปฏิกิริยา ไม่มีความร้อนเกิดขึ้น และสารละลายแยกเป็นสองชั้น แต่ถ้าใช้แอลคีนจะเกิดปฏิกิริยาและมีการคายความร้อน สารละลายรวมเป็นเนื้อเดียว

2.5  hydroxylation หรือ glycol formation

แอลคีนสามารถฟอกจางสีหรือทำปฏิกิริยากับสารละลาย  KMnO4  ที่เจือจางและเย็นจัดในกรดได้ผลิตภัณฑ์เป็นไกลคอล (glycol) นอกจากนี้ยังได้ตะกอนสีน้ำตาลเข้มของ  MnO2 เกิดขึ้นด้วย เขียนเป็นสมการทั่วๆ ไปได้ดังนี้

หรือเขียนแบบย่อได้เป็น

ปฏิกิริยานี้จัดว่าเป็นปฏิกิริยาออกซิเดชัน โดยแอลคีนถูกออกซิไดส์ด้วย  KMnO4

หมายเหตุ  : ไกลคอล คือ สารประกอบแอลกอฮอล์ที่มีหมู่ -OH  2หมู่อยู่กับคาร์บอน  2  อะตอมที่อยู่ติดกัน

ตัวอย่างปฏิกิริยา เช่น

ในกรณีที่ใช้สารละลายเข้มข้นและใช้ความร้อนเข้าช่วย ผลิตภัณฑ์ที่เป็นไกลคอล      จะถูกออกซิไดส์ต่อทำให้บริเวณที่เป็นพันธะคู่แตกออกได้เป็นสารประกอบคาร์บอนิล

เช่น

ปฏิกิริยาการฟอกสีของ KMnO4  ใช้ทดสอบสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว เช่น แอลคีนและแอลเคนได้ เรียกว่า Baeyer test for unsaturation  ซึ่งใช้ทดสอบแอลเคนและแอลคีนได้ ถ้าเป็นแอลเคนจะไม่ฟอกสี  KMnO4  แต่ถ้าเป็นแอลคีนจะฟอกสีได้

2.6  Ozonolysis  แอลคีนสามารถทำปฏิกิริยากับโอโซน (O3)  โดยมีกรดและ  Zn  อยู่ด้วยได้แอลดีไฮด์ หรือคีโตน

เช่น

            3.  ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์ (porimerisation reaction)

เป็นปฏิกิริยารวมตัวอีกแบบหนึ่ง เกิดจากแอลคีนโมเลกุลเล็ก ๆ  หลายๆ โมเลกุลเกิดปฏิกิริยาการรวมตัวเป็นโมเลกุลใหญ่ ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์จะเกิดขึ้นเมื่อใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา ความดันและความร้อน จะเกิดตรงบริเวณพันธะคู่ เนื่องจากส่วนนี้มีพลังงานสูงจึงว่องไวในการเกิดปฏิกิริยากว่าส่วนอื่น ๆ

แอลคีนโมเลกุลเล็กๆ  ที่ใช้เป็นสารตั้งต้นเรียกว่า มอนอเมอร์ (monomer)  เช่น  CH2 = CH2 หรือ  CH3 - CH = CH2  เป็นต้น

โมเลกุลใหญ่ที่เกิดขึ้นเรียกว่า พอลิเมอร์ (polymer) ซึ่งมีชื่อเรียกต่างๆ กันตามชนิดของมอนอเมอร์  เช่น

·     ถ้าใช้เอทิลีนเป็นมอนอเมอร์ จะเรียกว่า พอลิเอทิลีน

·     ถ้าใช้โพรพิลีนเป็นมอนอเมอร์ จะเรียกว่า พอลิโพรพิลีน   เป็นต้น

ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นเป็นขั้นๆ ต่อกันดังนี้

สรุป  เกี่ยวกับการทดสอบแอลคีนและข้อแตกต่างระหว่างแอลคีนกับแอนเคน

วิธีการทดสอบทั่วๆ ไปของแอลคีน อาจจะทำได้ดังนี้

1. ทดสอบการฟอกสี Br2/CCl2  แอลคีนจะฟอกสีของ Br2  ได้ทั้งในที่สว่างและที่มืดในขณะเกิดปฏิกริยาจะไม่มีฟองก๊าซ  HBr เกิดขึ้น

2.  ทดสอบการฟอกสีสารละลาย KMnO4  แอลคีนจะฟอกสีของสารละลาย KMnO4 ที่เจือจางและเย็น

3.  ทดสอบการรวมตัวกับ H2SO4  แอลคีนจะทำปฏิกิริยากับ H2SO4  ที่เข้มข้นและเย็น ได้สารละลายเนื้อเดียวและเป็นปฏิกิริยาคายความร้อน

4.  ทดสอบการเผาไหม้ ที่บรรยากาศปกติการเผาแอลคีนจะมีเขม่าเกิดขึ้น

ตารางแสดง ปฏิกิริยาการทดสอบแอลคีนและแอลเคน

 

ปฏิกิริยาที่ใช้ทดสอบ

ผลที่สังเกตได้

แอลเคน

แอลคีน

1. Br2/CCl2 ฟอกสี Br2 ได้ เฉพาะในที่สว่าง และมีก๊าซ HBr  เกิดขึ้น ฟอกสี Br2ได้ทั้งในที่มืดและสว่าง และจะไม่มีก๊าซ HBr เกิดขึ้น
2. KMnO4 ไม่เกิดปฏิกิริยา ฟอกจางสี KMnO4  ได้
3. H2SO4  ที่เข้มข้นและเย็น ไม่เกิดปฏิกิริยาสารละลายแยกเป็น2 ชั้น เกิดปฏิกิริยาคายความร้อน ได้สารละลายเนื้อเดียว
4. การเผาไฟ ไม่มีเขม่า มีเขม่า

โพลิอีน (polyenes)

โพลิอีน หมายถึง แอลคีนที่มีพันธะคู่มากกว่า 1 แห่งในโมเลกุล เช่นถ้ามี 2 แห่ง เรียกว่า ไดอีน (dienes) ถ้ามี 3 แห่ง เรียกว่า ไตรอีน (trienes) เป็นต้น

พวกโครงสร้างโพลิอีนมักจะพบอยู่ในสารประกอบโมเลกุลใหญ่ที่มีอยู่ในธรรมชาติ เช่น ในคาโรตีน (carotene , C40H56)

b - carotene

          ตัวอย่างของไดอีน เช่น

CH2 = CH – CH = CH2          1,3 – butadiene

CH2 = CH – CH2 - CH2 - CH = CH2       1,5 – hexadiene

ตัวอย่างไตรอีน

CH2 = CH – CH2 = CH2 - CH = CH2       1, 3, 5 – hexadiene

ประโยชน์ของแอลคีน

1.เอทิลีน ที่บริสุทธิ์ใช้เป็นยาสลบใช้ผลดีกว่าอีเทอร์ เนื่องจากไม่ทำให้ผู้ถูกวางยาเกิดการแพ้ยาภายหลังฟื้นขึ้นมา

2.เอทิลีน ใช้ในการบ่มผลไม้ทำให้ผิวมีสีเหลืองน่ารับประทาน

3.เอทิลีน เป็นสารตั้งต้นในการเตรียมสารอื่นๆ เช่น พลาสติกพอลิเอทิลีน เอทานอล ก๊าซมัสตาร์ด (mustard gas)  ฯลฯ

แอลไคน์ (alkyne)

แอลไคน์ เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวเหมือนแอลคีน ในโมเลกุลของแอลไคน์จะต้องมีพันธะสามระหว่าง C กับ C  (C  C)

ถ้ามีพันธะสาม  1  แห่ง จะมีสูตรทั่วไปเป็น

CnH2n – 2  เมื่อ   n  =   2, 3, ….

เช่น

n = 2  คือ   C2H2

n = 3  คือ   C3H4

n = 4  คือ   C4H6   เป็นต้น

เมื่อมีคาร์บอนเท่ากันแอลไคน์จะมีไฮโดรเจนน้อยกว่าแอลคีน  2  อะตอมและน้อยกว่าแอลเคน  4  อะตอม  เช่น  C2H2 , C2H4 , C2H6  ซึ่งเป็นแอลไคน์  แอลคีนและแอลเคน ตามลำดับ

อัตราส่วนระหว่าง  C : H  ในแอลไคน์มากกว่าในแอลคีนและแอลเคน เมื่อเผาไฟแอลไคน์จึงทำให้เกิดเข่มามากกว่าแอลคีน (แอลเคนไม่เกิดเข่มา)

สารตัวแรกในอนุกรมแอลไคน์ คือ C2H2 เรียกว่าอะเซติลีน (acetylene) หรือ อีไทน์ (ethyne) ลักษณะโมเลกุลเป็นเส้นตรงอยู่ในระนาบเดียวกันมุมระหว่างพันธะ  1800

แอลไคน์ตัวที่ 2 คือ C3H4  เรียกว่า โพรไพน์ (propyne) หรือ methylacetylene

การเรียกชื่อแอลไคน์

ก. ชื่อสามัญ  ใช้เรียกชื่อแอลไคน์ในโมเลกุลเล็กๆ โดยเรียกเป็นอนุพันธ์ของอะเซทิลีน ให้โครงสร้างของอะเซทิลีนเป็นหลักและถือว่าส่วนที่ต่ออยู่กับ C  C เป็นหมู่แอลคิล การเรียกชื่อสามัญให้เรียกชื่อหมู่แอลคิลก่อนแล้วลงท้ายด้วยอะเซทิลีน  ตัวอย่างเช่น

CHCH                           acetylene

CHC-CH3                       methylacetylene

CHC – CH2 - CH3             ethylacetylene

CH3 - C C – CH3              dimethylacetylene
               methylisopropylacetylene

ข.  ชื่อ IUPAC  ใช้เรียกโมเลกุลที่ใหญ่และซับซ้อนได้ โดยใช้หลักการอย่างเดียวกับการเรียกชื่อแอลคีน แต่เปลี่ยนคำลงท้ายเป็น   -yne

เลือกโครงสร้างหลักยาวที่สุดที่มีพันธะสามก่อน บอกตำแหน่งของพันธะสามด้วยเลขที่น้อยที่สุด หลังจากนั้นจึงจะพิจารณาส่วนอื่นๆ ที่มาต่อกับโครงสร้างหลัก

ตารางแสดง ชื่อ IUPAC ของแอลไคน์บางชนิดที่โมเลกุลเป็นสายยาว

 

จำนวนคาร์บอน

สูตรโครงสร้าง

สูตรโมเลกุล

ชื่อ

2

3

4

5

6

7

8

CHCH

CHC-CH3

CHC – CH2 - CH3

CHC – CH2 - CH2 - CH3

CHC – (CH2)3 - CH3

CHC – (CH2)4 - CH3

CHC – (CH2)5 - CH3

C2H2

C3H4

C4H6

C5H8

C6H10

C7H12

C8H14

acetylene

methylacetylene

1-butyne

1-pentyne

1-hexyne

1-heptyne

1-octyne


ไอโซเมอร์ของแอลไคน์

แอลไคน์ที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 4 อะตอมขึ้นไปจะสามารถเกิดไอโซเมอร์ได้ นอกจากนี้แอลไคน์ยังเป็นไอโซเมอร์กับไซโคลแอลคีนและไดอีนที่มีจำนวนคาร์บอนเท่ากันด้วย

ตาราง แสดงไอโซเมอร์ของแอลไคน์

 

จำนวนคาร์บอน

สูตรโมเลกุล

จำนวนไอโซเมอร์

4

5

6

C4H6

C5H8

C6H10

2

3

7

การเตรียมแอลไคน์

1.dehydrohalogenation of alkylhalide โดยนำ alkyl dihalide ทำปฏิกิริยากับ  KOH หรือ NaOH  ในแอลกอฮอล์

เช่น

2.dehalogenation of tetrahalide โดยนำ tetrahalide ทำปฏิกิริยากับ  Zn

เช่น

3.การเตรียมอะเซทิลีน (C2H2) ในอุตสาหกรรม อาจจะทำได้หลายวิธี เช่น

ก. การเตรียมจากก๊าซธรรมชาติซึ่งมี  CH4 อยู่เป็นส่วนใหญ่ นำ CH4 มาเผาภายใต้สภาวะที่กำหนด คือ อุณหภูมิประมาณ  15000 C ในบริเวณที่มีออกซิเจนจำกัดจะเกิดปฏิกิริยาได้  C2H2 ดังนี้

6CH4  +  O2    2C2H2  +  2CO  +  10H2

จะได้  C2H2  8%   CO  26%    H2  55%  โดยประมาณ  ที่เหลือเป็นก๊าซอื่นๆ  เช่น CO2 ซึ่งจะแยก C2H2 ออกได้โดยใช้อะซิโตนดูดออกไป (CO และ H2  สามารถใช้เป็นเชื้อเพลิง ตัวรีดิวซ์หรือใช้เตรียม CH3OH ได้)

ข. เตรียมจากปฏิกิริยาระหว่าง CaC2  กับ  H2O

โดยเริ่มต้นเตรียม CaC2  จากการเผาหินปูน (CaCO3) กับ C

CaCO3 + 4C   CaC2  +  3CO

CaC2  + 2H2O  ®  Ca(OH)2  +  C2H2

สมบัติทางกายภาพของแอลไคน์

1.เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว

2.แอลไคน์ที่มีขนาดโมเลกุลเล็กๆ เป็นก๊าซมีกลิ่นเฉพาะตัว ไม่มีสี

3.ไม่ละลายน้ำ แต่ละลายในตัวทำละลายไม่มีขั้ว เช่น เบนซีน โทลูอีน

4.มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ

5.จุดเดือดและจุดหลอมเหลวต่ำ เพราะแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลน้อย สำหรับแอลไคน์ที่คาร์บอนต่อกันเป็นสายยาว จุดเดือดจะเพิ่มขึ้นเมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น

6.จุดเดือดของแอลไคน์สูงกว่าของแอลคีนและแอลเคนที่มีคาร์บอนเท่ากัน และมีโครงสร้างลักษณะเดียวกัน โดยมีลำดับจุดเดือดเป็นดังนี้

จุดเดือด :  แอลไคน์  >  แอลเคน   >  แอลคีน

 

ตาราง แสดงสมบัติบางประการของแอลไคน์

 

สูตรโครงสร้าง

ชื่อ

จุดเดือด(0C)

จุดหลอมเหลว

(0C)

ความหนาแน่น (g/cm3)

CHCH

CHC-CH3

CHC – CH2 - CH3

CHC – CH2 - CH2 - CH3

CHC – (CH2)3 - CH3

CHC – (CH2)4 - CH3

CHC – (CH2)5 - CH3

CHC – (CH2)6 - CH3

CHC – (CH2)7 - CH3

CH3CCCH3

CH3CCCH2CH3

CH3CCCH2CH2CH3

acetylene

propylene

1-butyne

1-pentyne

1-hexyne

1-heptyne

1-octyne

1-nonyne

1-dectyne

2-butyne

2-pentyne

2-hexyne

-75

-23

9

40

72

100

126

151

182

27

55

84

-82

-101.5

-122

-98

-124

-80

-70

-65

-36

-24

-101

-92

-

-

-

0.694

0.719

0.733

0.747

0.763

0.770

0.694

0.714

0.730


ตาราง เปรียบเทียบจุดเดือดของแอลเคน แอลคีนและแอลไคน์ที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนและโครงสร้างโมเลกุลเหมือนกันบางชนิด

 

สูตรโครงสร้าง

จุดเดือด (0C)

CH3 - CH2 - CH2 - CH3

CH= CH2 - CH2 - CH3

CH C – CH- CH3

0

-6

8

CH3 - CH2 - CH2 -CH2 -  CH3

CH= CH2 - CH2 - CH2 - CH3

CH C – CH- CH2 - CH3

36

26

39

 

28

20

29


ปฏิกิริยาเคมีของแอลไคน์

แอลไคน์มีพันธะสามซึ่งเป็นสารประกอบไม่อิ่มตัว จึงเกิดปฏิกิริยาการเติมคล้ายแอลคีน

ปฏิกิริยาของแอลไคน์ที่สำคัญ ได้แก่

1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้  ถ้าเผาไหม้ในบรรยากาศปกติหรือในบริเวณที่มี  O2 น้อยจะให้เขม่า (มากกว่าแอลคีน) แต่ถ้าเผาในบริเวณที่มีออกซิเจนมากเกินพอ จะไม่ให้เขม่าเมื่อเกิดปฏิกิริยาสมบูรณ์จะได้  H2O และ CO2 ซึ่งเขียนเป็นสมการทั่วไปเหมือนแอลเคนและแอลคีน

2. ปฏิกิริยาการเติม จะเกิดที่บริเวณพันธะสาม (เหมือนกับแอลคีนซึ่งเกิดที่พันธะคู่)

ก. ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจน (hydrogenation)  โดยมี  Pt, Ni, หรือ Pd  เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาจะได้ผลิตภัณฑ์เป็นแอลคีนหรือแอลเคนตามปริมาณของ H2  ที่ใช้  ถ้า  1  โมลของแอลไคน์รวมตัวกับ  H2  1  โมลจะได้แอลคีน แต่ถ้าใช้  H2  โมล จะได้แอลเคน

- CC -   +   H2   - CH = CH -     - CH2 - CH2 -

แอลไคน์                             แอลคีน                              แอลเคน

หรือ

- CC -   +   2H2       - CH2 - CH2 -

แอลไคน์                                   แอลคีน

เช่น

CHCH  +  H2  CH2 = CH2       CH3 - CH3

CH3 - CCH  +  H2  CH3 -CH = CH2     CH3 -CH2 - CH3

ข. ปฏิกิริยาการเติมเฮโลเจน (halogenation)

เฮโลเจนที่ใช้ (X2)  ได้แก่ Cl2  และ  Br2

ปฏิกิริยานี้ไม่ต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาหรือไม่ต้องใช้แสงสว่างเข้าช่วย และไม่มีก๊าซ HX เกิดขึ้น ผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้น ขึ้นอยู่กับปริมาณของแอลไคน์และเฮโลเจน

ถ้าใช้  Cl2  เรียกว่า คลอรีเนชัน (chlorination)

ถ้าใช้  Br2  เรียกว่า โบรมิเนชัน (bromination)

ตัวอย่างเช่น

ปฏิกิริยาโบรมิเนชัน (Br2/CCl4) ใช้ทดสอบแอลไคน์ได้ โดยดูจากการฟอกสีของ Br2/CCl4 ซึ่งเกิดขึ้นได้ทั้งในที่มืดและสว่าง รวมทั้งไม่มีฟองก๊าซ  HBr  เกิดขึ้น ลักษณะของปฏิกิริยาจะเหมือนกับแอลคีน แต่ใช้ Br2/CCl4  เป็น  2  เท่าของแอลคีน  เช่น

แอลคีน

แอลไคน์

ค. ปฏิกิริยาการเติม HX

เช่น

ง.  ปฏิกิริยาการเติมน้ำ โดยใช้  HgSO4  และ H2SO4  เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

เช่น

3. ปฏิกิริยาออกซิเดชัน โดยแอลไคน์ฟอกจางสีของ  KMnO4  ได้

4. reaction of terminal alkyne

แอลไคน์ที่มีโครงสร้างเป็น  R – C = CH คือพันธะสามอยู่ปลายสุดของโมเลกุล จะทำปฏิกิริยากับโลหะบางชนิดได้  เช่น

            5. ปฏิกิริยาการเกิดโพลิเมอร์  เช่น

ประโยชน์ของแอลไคน์

ส่วนใหญ่เป็นประโยชน์ของอะเซทิลีน (C2H2) ดังนี้

1.ใช้ C2H2 เป็นเชื้อเพลิงโดยผสมกับ O2 เรียกว่า  Oxyacetylene  ให้ความร้อนสูงมาก (อุณหภูมิประมาณ  3000 0C )  จึงใช้ในการเชื่อมโลหะ

2.ใช้ C2H2 เป็นสารตั้งต้นในการเตรียมสารอื่นๆ เช่น

ก. เตรียมพลาสติก polyvinyl chloride (P.V.C) , polyvinyl ether, polyvinyl acetate

ข. เตรียม acetylene tetrachloride (C2H2Cl4)  และ  trichloroacetylene หรือ trilene (C2HCl3)  ซึงใช้ประโยชน์ในการซักแห้ง

ค. เตรียมสารอื่นๆ  เช่น acetaldehyde, acetone และ acetic acid

ง.  ใช้เร่งการออกดอกของพืชบางชนิด เช่น สับปะรด

 

 

 

สารประกอบไฮโดรคาร์บอนแบบวง

สารประกอบไฮโดรคาร์บอนแบบวงหรืออะลิไซคลิค ไฮโดรคาร์บอนเป็นสารที่คาร์บอนต่อกันเป็นวง อาจเป็นสามเหลี่ยม สี่เหลี่ยม ห้าเหลี่ยม หรือหกเหลี่ยม แบ่งออกเป็น

ก. ไซโคลแอลเคน (CnH2n)  ซึ่งเป็นสารอิ่มตัว

ข.  ไซโคลแอลคีน  (CnH2n – 2)  ซึ่งเป็นสารไม่อิ่มตัว

ค.  ไซโคลแอลไคน์ (CnH2n – 4)  ซึ่งเป็นสารไม่อิ่มตัว

เมื่อ  n  =  3,  4, 5,…..

จากสูตรทั่วไปจะพบว่า

ก.  ไซโคลแอลเคน  และแอลคีน มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน จึงเป็นไอโซเมอร์กัน

ข.  ไซโคลแอลคีน แอลไคน์และไดอีน มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน จึงเป็นไอโซเมอร์กัน

สารตัวแรกของไซโคลแอลเคนคือ  C3H6  เรียกว่า ไซโคลโพรเพน

สารตัวแรกของไซโคลแอลคีนคือ C3H4  เรียกว่า  ไซโคลโพรพีน

สารตัวแรกของไซโคลแอลไคน์คือ C3H2  เรียกว่า ไซโคลโพรไพน์

การเรียกชื่อ

ใช้หลักการเรียกชื่ออย่างเดียวกับแอลเคน แอลคีนและแอลไคน์เพียงแต่นำหน้าด้วยคำว่าไซโคล

เช่น ก. CH3CH2CH2CH3    เรียกว่า  บิวเทน

ข.  CH2=CHCH2CH3       เรียกว่า  บิวทีน

สมบัติทางกายภาพ

คล้ายกับสารประกอบไฮโดรคาร์บอนแบบโซ่เปิด เช่น เป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว ไม่ละลายน้ำ ไม่มีสี ไม่นำไฟฟ้า มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำทำให้ลอยน้ำได้ ละลายได้ดีในตัวทำละลายไม่มีขั้ว มีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวต่ำ ติดไฟได้ง่ายพวกที่อิ่มตัวจะไม่เกิดเขม่า พวกไม่อิ่มตัวจะเกิดเขม่า

ตารางแสดง  สมบัติบางประการของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนแบบวงบางชนิด

 

จำนวนคาร์บอน

สูตรโครงสร้าง

ชื่อ

จุดเดือด(0C)

จุดหลอมเหลว (0C)

3

 

ไซโคลโพรเพน

-32.7

-127.6

4

 

ไซโคลบิวเทน

12.0

-50.0

5

 

ไซโคลเพนเทน

49.2

-93.9

6

 

ไซโคลเฮกเซน

80.7

6.5

7

 

ไซโคลเฮปเทน

118

-

8

 

ไซโคลออกเทน

149

-

5

 

ไซโคลเพนทีน

44.2

-135.0

6

 

ไซโคลเฮกซีน

83.0

-103.5


ปฏิกิริยาเคมีของไฮโดรคาร์บอนแบบวง

คล้ายกับไฮโดรคาร์บอนแบบโซ่เปิด เช่น ไซโคลแอลเคนกับแอลเคน และไซโคลแอลคีนคล้ายกับแอลคีน

1.  ปฏิกิริยาการเผาไหม้ การเผาไหม้ไซโคลแอลเคนจะไม่เกิดเขม่า แต่ไซโคลแอลคีนและไซโคลแอลไคน์ เกิดเขม่า เขียนสมการได้ดังนี้

2. ปฏิกิริยาการแทนที่  เกิดคล้ายกับไซโคลแอลเคน

เช่น

ถ้าเป็นโมเลกุลเล็กๆ เช่น ไซโคลโรเพนและไซโคลบิวเทน เมื่อเกิดปฏิกิริยาวงของคาร์บอนจะแตกออกเช่น

3. ปฏิกิริยาการเติม เกิดขึ้นกับไซโคลแอลคีนและไซโคแอลไคน์  เช่น

ปฏิกิริยาอื่นๆ ก็เป็นเช่นเดียวกันกับไฮโดรคาร์บอนแบบโซ่เปิด เช่น ไซโคลแอลเคนไม่ฟอกสี KMnO4  แต่ไซโคลแอลคีนฟอกสี  KMnO4  เป็นต้น

ตัวอย่างการเรียกชื่อ

 

โครงสร้าง

ชื่อ

  ไซโคลเพนไทน์
  2,3-ไดเมทิลไซโคลเฮกซีน
  เอทิลไซโคลเฮกเซน
  4-เมทิลไซโคลเพนไทน์

อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวประเภทหนึ่ง มีโครงสร้างหลักเป็นวงเบนซีน (benzene ring)อะโรมาติกไฮโครคาร์บอน (aromatic hydrocarbon)

ภายในวงเบนซีน จะมีคาร์บอน  6  อะตอมต่อกันเป็นวง โดยมีพันธะเดี่ยวและพันธะคู่สลับกันไป

อะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอนตัวแรกคือ เบนซีน (benzene) ซึ่งมีสูตรโมเลกุลเป็น C6H6  และมีสูตรโครงสร้างดังนี้

H  ในเบนซีนอาจจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมหรือหมู่อะตอมเพียง  1  หมู่ หรือมากกว่า 1 หมู่ก็ได้ถ้าถูกแทนที่ด้วยหมู่แอลคิลจะยังคงเป็นอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน แต่ถ้าถูกแทนที่ด้วยหมู่ฟังก์ชันอื่นๆ เช่น  - Cl,  - OH,  -NH2  จะกลายเป็นอนุพันธ์ของอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน

การเรียกชื่ออะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน

สำหรับอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอนที่เป็นโมเลกุลเล็กๆ และไม่ซับซ้อนเรียกชื่อโดยใช้เบนซีนเป็นชื่อหลัก

ถ้าหมู่แอลคิล  1  หมู่ มาเกาะที่วงแหวนเบนซีน ให้เรียกชื่อหมู่อัลคิลนำหน้า  benzene (เบนซีน)  แต่ถ้ามีหมู่แอลคิลมากกว่า  1  หมู่ จะต้องบอกตำแหน่งของหมู่แอลคิลด้วย  ตัวอย่างการเรียกชื่อ

โครงสร้าง

ชื่อ IUPAC

ชื่อสามัญ

เมทิลเบนซีน

 

โทลูอีน

 

 

เอทิลเบนซีน

-

 

 

ไอโซโพรพิวเบนซีน

คูเมน (cumene)

 

 

ไวนิลเบนซีน

สไตรีน

(styrene)

 

 

1,3-ไดเมทิลเบนซีน

m-xylene

 

 

1,4-ไดเอทิลเบนซีน

-

สมบัติทางกายภาพของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน

1.เป็นสารประกอบที่มีกลิ่นเฉพาะตัว

2.เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว ดังนั้นจึงไม่ละลาย แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายไม่มีขั้ว เช่น CCl4  อีเทอร์

3.มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ

4.จุดเดือดและจุดหลอมเหลวเพิ่มขึ้นตามขนาดของโมเลกุลที่ใหญ่ขึ้น

5.เป็นสารประกอบไม่อิ่มตัว มีพันธะคู่มาก เมื่อเผาไฟจึงมีเขม่ามาก (มากกว่าแอลคีนและแอลไคน์)

ตารางแสดง  สมบัติบางประการของอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอนบางชนิด

 

ชื่อ

สูตรโมเลกุล

สูตรโครงสร้าง

จุดเดือด (0C)

จุดหลอมเหลว(0C)

เบนซีน

C6H6

80.1

5.5

โทลูอีน

C7H8

 

110.6

-95.0

สไตรีน

C8H8

 

146

-

แนฟทาลีน

C10H8

 

218

80.5

anthracene

C14H10

 

 

340.0

216.0

phenanthrene

C14H10

 

-

101

ปฏิกิริยาเคมีของอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน

1.ปฏิกิริยาการเผาไหม้ ถ้าเผาไฟในบรรยากาศปกติจะมีเขม่าจำนวนมาก เพราะเกิดปฏิกิริยาไม่สมบูรณ์ แต่ถ้าเผาในที่ๆ มี O2  จำนวนมากเกินพอ จะเกิดปฏิกิริยาสมบูรณ์ ไม่มีเขม่า และได้H2O  และ CO2  เป็นผลิตภัณฑ์ เหมือนกับไฮโดรคาร์บอนอื่นๆ   เช่น

2C2H6  +  15O2  ®  12CO2  +  6H2O

C7H8   +  9O2   ®   7CO2  +  4H2O

2.ปฏิกิริยาการแทนที่ พิจารณาตัวอย่างปฏิกิริยาของเบนซีนดังนี้

ก. Halogenation  เบนซีนจะทำปฏิกิริยากับ Cl2  หรือ  Br2  ได้โดยมีผงเหล็ก หรือ  FeCl3  เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา เกิดปฏิกิริยาการแทนที่และได้ก๊าซ HX  เช่น

ข.  Nitration  ทำปฏิกิริยากับ  HNO3  และ  H2SO4  เข้มข้น

ค.  Sulfonation ทำปฏิกิริยากับ H2SO4  เข้มข้น

ตารางสรุป  สมบัติเปรียบเทียบระหว่างแอลเคน  แอลคีน แอลไคน์

และอโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน

 

สมบัติ

แอลเคน

แอลคีน

แอลไคน์

อะโรมาติก

สมบัติทางกายภาพ

สูตรทั่วไป CnH2n + 2 CnH2n CnH2n – 2  
สี ไม่มีสี ไม่มีสี ไม่มีสี ไม่มีสี
กลิ่น ไม่มี มีกลิ่นเฉพาะตัว มีกลิ่นเฉพาะตัว มีกลิ่นเฉพาะตัว
ขั้วโมเลกุล ไม่มี ไม่มี ไม่มี ไม่มี
พันธะ พันธะเดี่ยวทั้งหมด พันธะคู่อย่างน้อย 1แห่ง พันธะสามอย่างน้อย1 แห่ง พันธะคู่อย่างน้อย 3แห่ง
การละลายน้ำ ไม่ละลาย ไม่ละลาย ไม่ละลาย ไม่ละลาย
การละลายในตัวทำละลายไม่มีขั้ว ละลาย ละลาย ละลาย ละลาย
แรงระหว่างโมเลกุล แวนเดอร์วาลส์ แวนเดอร์วาลส์ แวนเดอร์วาลส์ แวนเดอร์วาลส์
จุดเดือด ต่ำ ต่ำที่สุด สูง สูงมาก
ความหนาแน่น น้อยกว่าน้ำ น้อยกว่าน้ำ น้อยกว่าน้ำ น้อยกว่าน้ำ
สมบัติทางเคมี        
การเผาไหม้ ไม่มีเขม่า มีเขม่า มีเขม่ามาก มีเขม่าน้อย
ชนิดของปฏิกิริยา การแทนที่ การเติม การเติม การแทนที่
การฟอกสี Br2

ในที่มืด

ในที่สว่าง

 

ไม่ฟอกสี

ฟอกสี

 

ฟอกสี

ฟอกสี

 

ฟอกสี

ฟอกสี

 

ไม่ฟอกสี

ไม่ฟอกสี

การฟอกสี KMnO4 ไม่ฟอกสี ฟอกสี ฟอกสี ฟอกสี
ปฏิกิริยากับ H2/Pt ไม่เกิด เกิด เกิด ไม่เกิด
การเกิดพอลิเมอร์ ไม่เกิด เกิด เกิด ไม่เกิด

* สำหรับสารที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน จุดเดือด แอลไคน์ > แอลเคน >  แอลคีน

 

ประโยชน์ของสารอะโรมาติก

ตัวอย่างเช่น

สมบัติบางประการของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

สมบัติทั่วไปของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ดังนี้

1. แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล สารประกอบไฮโดรคาร์บอนทุกชนิด จะประกอบด้วยธาตุ C และ H พันธะที่เกิดจาก C กับ C จะเป็นพันธะเดี่ยว พันธะคู่ หรือพันธะสาม สารประกอบไฮโดรคาร์บอนทุกชนิดจัดเป็นโมเลกุลไม่มีขั้วแรงยึดเหนึ่ยวระหว่างโมเลกุล ของ สารประกอบ ไฮโดรคาร์บอนเป็น แรงวันเดอร์วาลส์

2. จุดเดือด และจุดหลอมเหลว จุดเดือดและจุดหลอมเหลวของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนต่ำ เมื่อเที่ยบกับสารอื่น ๆ ที่มี มวลโมเลกุล ใกล้เคียงกัน โดยจุดเดือดและจุดหลอมเหลวจะเพิ่มขึ้นตามจำนวนคาร์บอนที่เพิ่มขึ้น เมื่อเปรียบเที่ยบจุดเดือดและจุดหลอมเหลวของ แอลเคน, แอลคีน และแอลไคน์ เมื่อจำนวนคาร์บอนเท่ากันจะได้ดังนี้ แอลไคน์>แอลเคน>แอลคีน

3. ความหนาแน่น สารประกอบไฮโดรคาร์บอนมีความหนาแน่นต่ำ โดยทั่วไปมีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ

4. สถานะ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนโดยทั่วไปมีได้ทั้ง 3 สถานะ โดยขึ้นอยู่กับจำนวนคาร์บอน ถ้าจำนวนคาร์บอนมาก ส่วนใหญ่สถานะจะ เปลี่ยนไป จาก ก๊าซ เป็นของเหลว และของแข็งตามลำดับ โดย

ก๊าซ ของเหลว ของแข็ง
แอลเคน C 1 – C 4 C 5 – C 17 C 18 ตัวขึ้นไป
แอลคีน C 2 – C 4 C 5 – C 17 C 18 ตัวขึ้นไป
แอลไคน์ C 2 – C 4 C 5 – C 17 C 18 ตัวขึ้นไป

5. การละลายน้ำ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนทุกชนิดไม่ละลายน้ำ เนื่องจากเป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว แต่จะสามารถละลายในตัวทำ ละลาายที่ไม่มีขั้วได้ เช่น คาร์บอนเตตระคลอไรด์ คลอโรฟอร์ม เป็นต้น

6. การเผาไหม้ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนทุกชนิดสามารถเกิดปฏิกิริยาการเผาไหม้ในอากาศได้ โดยทำปฏิกิริยากับก๊าซออกซิเจน ในการเกิดปฏิกิริยาการเผาไหม้อาจจะเกิดการเผาไหม้สมบูรณ์ หรือไม่สมบูรณ์ ขึ้นอยู่กับจำนวนออกซิเจน ถ้าจำนวนออกซิเจนมากจะเกิดการ เผาไหม้อย่างสมบูรณ์ ได้ก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์ และไอน้ำ ไม่มีเขม่า แต่ถ้าจำนวนออกซิเจนน้อย จะเกิดการเผาไหม้ไม่สมบูรณ์ ได้ผลิตภัณฑ์ เป็นก๊าซคาร์บอนมอนอออกไซด์ หรือ คาร์บอน กับไอน้ำ ซึ่งจะเกิดเขม่าขึ้น เมื่อเปรียบเทียบเขม่าของ แอลเคน แอลคีน และแอลไคน์ โดยจำนวน คาร์บอนเท่ากันได้ ดังนี้ แอลไคน์>แอลคีน>แอลเคน

ไฮโดรคาร์บอน

ไฮโดรคาร์บอนมีอยู่ 3 ประเภทหลักๆ ได้แก่  ประเภทของไฮโดรคาร์บอน

1. อะโรมาติคไฮโดรคาร์บอน (aromatic hydrocarbon) เป็นไฮโดรคาร์บอนที่มีวงแหวนอะโรมาติคอย่างน้อยหนึ่งวง
2. ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว (saturated hydrocarbon) หรืออัลเคน (alkane) ไม่มีพันธะคู่, พันธะคู่สาม หรือพันธะอะโรมาติค
3. ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว (unsaturated hydrocarbon) ประกอบไปด้วยพันธะคู่หรือพันธะคู่สามอย่างน้อยหนึ่งพันธะระหว่างอะตอมคาร์บอน แบ่งได้เป็น 2 ชนิด ได้แก่

จำนวนอะตอมไฮโดรเจน

จำนวนของอะตอมไฮโดรเจนสามารถถูกกำหนดได้ ถ้าทราบจำนวนอะตอมคาร์บอน โดยใช้สมการดังต่อไปนี้:

  • อัลเคน: CnH2n+2
  • อัลคีน: CnH2n (โดยมีพันธะคู่หนึ่งพันธะเท่านั้น)
  • อัลไคน์: CnH2n-2 (โดยมีพันธะคู่สามหนึ่งพันธะเท่านั้น)

โดย n แทนจำนวนอะตอมของธาตุ เช่น CH4 เป็นอัลเคน ส่วน C2H4 เป็นอัลคีน ไฮโดรคาร์บอนสามารถทำงานได้ภายใต้กฎออกเตด (กล่าวคืออะตอมคาร์บอนจะต้องรับอะตอมไฮโดรเจนมา 4 อะตอม เพื่อให้เป็นไปตามกฎออกเตดที่ต้องมีอิเล็กตรอน 8 ตัว ซึ่งอะตอมไฮโดรเจนหนึ่งๆ จะมีอิเล็กตรอน 1 ตัว) ซึ่งถ้าไม่ได้เป็นไปตามกฎอ็อกเตดแล้ว จะทำให้ไฮโดรคาร์บอนเกิดความเฉื่อย

การเรียกชื่อสารประกอบ

การเรียกชื่อไฮโดรคาร์บอนแต่ละตัวจะเรียกตามจำนวนอะตอมคาร์บอน ตามด้วยคำลงท้ายเสียงของชนิดไฮโดรคาร์บอน เช่น CH4 เรียกว่ามีเทน (methane) เนื่องจากมีเทนมีจำนวนอะตอมคาร์บอนเพียงตัวเดียว และเป็นอัลเคนซึ่งเสียงลงท้ายเป็น เอน เหมือนกัน

ตามเลขอะตอมคาร์บอน (ขึ้นต้น)

  • C1มี..ท (Meth)
  • C2: อี..ท (Eth)
  • C3: โพร (Prop)
  • C4: บิว (Buth)
  • C5: เพนท์ (Pent)
  • C6เฮกซ์ (Hex)
  • C7: เฮปท์ หรือ เซปท์ (Hept, Sept)
  • C8: ออกต์ (Oct)
  • C9: โนน (Non)
  • C10: เดค (Dec)

ตามชนิดของไฮโดรคาร์บอน (ลงท้าย)

  • อัลเคน: เอน (-ane)
  • อัลคีน: อีน (-ene)
  • อัลไคน์: ไอน์ (-yne)

ปิโตรเลียม

ไฮโดรคาร์บอนเหลวที่ถูกดึงขึ้นมาจากใต้ผิวดินเรียกว่าปิโตรเลียม หรือน้ำมันแร่ธาตุ ในขณะที่ไฮโดรคาร์บอนในสถานะก๊าซจะถูกเรียกว่าก๊าซธรรมชาติ ซึ่งสิ่งเหล่านี้ล้วนเป็นแหล่งที่สำคัญของเชื้อเพลิงและเป็นวัตถุดิบในการผลิตผลิตภัณฑ์ในอินทรียเคมีภัณฑ์ (organic chemical) และพบอยู่ทั่วไปภายในเปลือกโลกชั้นในของโลก ที่สามารถดึงปิโตรเลียมและก๊าซเหล่านี้มาได้จากการขุดเจาะโดยใช้เครื่องมือทางภูมิศาสตร์ปิโตรเลียม (petroluem geology) โดยเฉพาะ

แหล่งสำรองน้ำมันที่ได้น้ำมันมาจากหินตะกอน หินตะกอนเหล่านี้ก็เป็นแหล่งไฮโดรคาร์บอนหลักๆ ที่ใช้เป็นพลังงานได้ อีกทั้งในด้านการคมนาคมและอุตสาหรกรรมปิโตรเคมี การผลิตเชื้อเพลิงไฮโดรคาร์บอนเหลวจากชั้นหินตะกอนในขณะนี้ถือเป็นสิ่งที่ขาดไม่ได้ในการพัฒนาการพลังงานให้ทันสมัย

ไฮโดรคาร์บอนมีความสำคัญทางเศรษฐกิจเป็นอันมาก เพราะว่ามันเป็นแหล่งรวมของเชื้อเพลิงฟอสซิลส่วนใหญ่ เช่นถ่านหิน, ปิโตรเลียม, ก๊าซธรรมชาติ ฯลฯ) และเชื้อเพลิงชีวภาพ(biofuel) เช่นเดียวกันกับวัสดุพลาสติคขี้ผึ้ง, สารละลายต่างๆ และน้ำมัน แต่ปิโตรเลียมก็ทำให้เกิดมลพิษในเมือง ซึ่งเมื่อรวมกับสารไนโตรเจนมอนอกไซด์, สารไนโตรเจนไดออกไซด์ และแสงแดดแล้ว ซึ่งนำไปสู่การกระจายของชั้นโอโซน